oleic N-hydroxysuccinimide ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: oleic N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl octadec-9-enoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄
• 分子量: 379.54
• InChiKey: MAKGRQMFNNEEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleic N-hydroxysuccinimide ester 、 DL-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以4.65 g的产率得到N-oleoylproline
  参考文献：
  名称：

  用于醛醇缩合反应的手性聚合物纳米粒子

  摘要：

  摘要在本文中，我们报道了基于脯氨酸的手性聚合物纳米粒子的制备和使用，该纳米粒子可作为不对称羟醛反应的纳米催化剂。使用基于手性N-油酰基-d / l-脯氨酸单体的细乳液聚合的新技术合成手性聚合物纳米颗粒。该方法导致形成平均尺寸为160nm的手性聚合物纳米颗粒。而且，通过细乳液聚合制备的聚合物手性纳米颗粒具有高表面积，并且整个颗粒而不仅仅是表面是手性的。证明了手性聚合物纳米粒子在有机溶剂和水中不对称醛醇缩合反应的效率。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2015.08.011
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 oleic N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  用于醛醇缩合反应的手性聚合物纳米粒子

  摘要：

  摘要在本文中，我们报道了基于脯氨酸的手性聚合物纳米粒子的制备和使用，该纳米粒子可作为不对称羟醛反应的纳米催化剂。使用基于手性N-油酰基-d / l-脯氨酸单体的细乳液聚合的新技术合成手性聚合物纳米颗粒。该方法导致形成平均尺寸为160nm的手性聚合物纳米颗粒。而且，通过细乳液聚合制备的聚合物手性纳米颗粒具有高表面积，并且整个颗粒而不仅仅是表面是手性的。证明了手性聚合物纳米粒子在有机溶剂和水中不对称醛醇缩合反应的效率。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2015.08.011

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• [EN] TRANSDERMAL PENETRATION ENHANCERS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PENETRATION TRANSDERMIQUE
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2004074235A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention provides compounds based on ceramide analogues of the general the general formula (I), wherein R1= H or CH2OH; R2 = C8 to C16 alkyl; R3 = C7 to C15 alkyl, cis-heptadec-8­-en-1-yl, CH(R1)NHCOR4, CH=CHCOOR4 or CH(OH)CH(OH)COOR4; R4 = C7 to C16 alkyl. The compounds of the general formula (I) are used as transdermal penetration enhancers. Pharmaceutical and cosmetic compositions, containing ceramide analogues of the general formula (I) in the amount from 0.1 to 5.0 w/w percent, preferably in the amount from 0.1 to 1.0 w/w percent.

  该发明提供了一种基于泛用式(I)的神经酰胺类似物的化合物，其中R1= H或CH2OH；R2 = C8到C16烷基；R3 = C7到C15烷基、顺式-庚十七烯-8-基、CH(R1)NHCOR4、CH=CHCOOR4或CH(OH)CH(OH)COOR4；R4 = C7到C16烷基。泛用式(I)的化合物被用作经皮渗透增强剂。含有泛用式(I)的神经酰胺类似物的药用和化妆品组合物，其含量从0.1%到5.0%重量/重量百分比，最好在0.1%到1.0%重量/重量百分比。
• Glucosaminyl muramyl peptide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0094804A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  Novel glucosaminyl muramyl peptide derivatives of the formula: wherein X is hydrogen atom or a group of the formula: R1CO-, Y is hydroxy group or a group of the formula: -OR2, or R, is an alkyl or alkenyl group, R2 is a lower alkyl group or a phenylalkyl group, R3 and r4 are the same or different and are each hydrogen atom or an alkyl group, Y' is hydroxy group or a group of the formula: -OR2 or (D) and (L) mean the configuration, provided that when X is hydrogen atom, Y is a group of the formula: or and their pharmaceutically acceptable salts. They have excellent biological activities such as potentiating activity of nonspecific resistance to microbial infections and immunostimulant activity and hence are useful in the prophylaxis and treatment of various microbial infections and the treatment of cancer in mammals.

  式中的新型葡糖胺基 muramyl 肽衍生物： 其中 X 是氢原子或式中的一个基团：R1CO-，Y 是羟基或式中的基团：-OR2、 或 R，是烷基或烯基，R2 是低级烷基或苯基烷基，R3 和 r4 相同或不同且各自是氢原子或烷基，Y' 是羟基或式中的基团：-OR2或 (D)和(L)指构型，条件是当 X 为氢原子时，Y 为式中的基团： 或 及其药学上可接受的盐类。它们具有优异的生物活性，如增强对微生物感染的非特异性抵抗活性和免疫刺激活性，因此可用于预防和治疗各种微生物感染以及治疗哺乳动物的癌症。
• Nanoparticles for targeted delivery of active agents to the lung
  申请人：Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der Angewandten Forschung e.V.

  公开号：EP2106806A1

  公开（公告）日：2009-10-07

  The advantages of coupling NPs containing lipophilic cytotoxic drugs with MAbs followed by local delivery to the lungs include: direct delivery to lungs, prolonged residence time in the target tissue; continuous release of significant potent drug doses at tumor sites and better cytotoxic drug internalization in tumors allowing improved efficacy. The present invention concerns a delivery system administered to the lung by inhalation comprising a polymer-based nanoparticle; and a linker comprising a first portion non-covalently anchored to said nanoparticle, wherein at least part of said first portion comprises a hydrophobic/lipophilic segment embedded in said nanoparticle; and a second portion comprising a maleimide compound exposed at the outer surface of said nanoparticle. In accordance with one embodiment, the delivery system comprises one or more targeting agents, each covalently bound to said maleimide compound. In accordance with yet another embodiment, the delivery system comprises a drug. A specific example for a linker in accordance with the invention is octadecyl-4-(maleimideomethyl)cyclohexane-carboxylic amide (OMCCA).

  将含有亲脂性细胞毒性药物的 NPs 与 MAbs 联用，然后局部输送到肺部的优点包括：直接输送到肺部，延长在靶组织中的停留时间；在肿瘤部位持续释放大量强效药物，以及细胞毒性药物在肿瘤中更好的内化，从而提高疗效。本发明涉及一种通过吸入给药到肺部的给药系统，该系统包括聚合物基纳米粒子；以及连接剂，该连接剂包括非共价锚定到所述纳米粒子上的第一部分，其中所述第一部分的至少一部分包括嵌入所述纳米粒子的疏水/亲油段；以及第二部分，该第二部分包括暴露在所述纳米粒子外表面的马来酰亚胺化合物。根据一个实施方案，所述递送系统包括一种或多种靶向剂，每种靶向剂都与所述马来酰亚胺化合物共价结合。根据另一个实施方案，所述递送系统包括药物。根据本发明，连接剂的一个具体例子是十八烷基-4-（马来酰亚胺甲基）环己烷羧酰胺（OMCCA）。
• Methods and compositions for preventing opioid abuse
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US10226456B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了抗滥用阿片类化合物、给药系统、药物组合物，其中包含与化学分子共价结合的阿片类药物。此外，还提供了向受试者输送活性成分的方法和防止滥用阿片类药物的方法。