二(4-氯苄基)二硒醚 | 56344-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-氯苄基)二硒醚
• 英文名称: bis(4-chlorobenzyl) diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(4-chlorobenzyl)diselane；Bis[(4-chlorophenyl)methyl]diselane；1-chloro-4-[[(4-chlorophenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 56344-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂Se₂
• 分子量: 409.075
• InChiKey: OQHKLTZDVVSTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-氯苄基)二硒醚 在 硝酸 作用下， 生成 (4-chloro-phenyl)-methaneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Poggi; Speroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 生成 二(4-氯苄基)二硒醚
  参考文献：
  名称：

  使用三苯膦和硒氰的混合试剂进行硒氰化。一种新的简单的由醇合成硒代氰酸烷基酯和对称烷基二硒化物的方法

  摘要：

  新型试剂Ph 3 SeCN）2易于制备，方法是将等摩尔量的三苯基膦添加到二氯甲烷中的硒氰中，四氢呋喃在-60°以下与伯醇反应，直接以相应的产率直接生成相应的硒代烷基氰和烷基二硒化物。对于仲醇，获得了硒氰酸酯和异戊二烯酸酯的混合物，而叔醇不能与试剂反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93689-5

文献信息

• Alternative Protocol for the Synthesis of Symmetrical Dibenzyl Diselenides and Disulfides
  作者：Vommina Sureshbabu、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Nageswara Panguluri

  DOI：10.1055/s-0035-1561579

  日期：——

  Abstract A one-pot protocol for the preparation of symmetrical dibenzyl diselenides and disulfides from the corresponding benzyl alcohols employing NaBH2Se3 and NaBH2S3 as selenium-transfer and sulfur-transfer reagent, respectively, is described. Structurally diverse substituted benzyl alcohols afforded the corresponding diselenides and disulfides in good to excellent yields. The protocol is simple and

  摘要 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。
• Synthesis of Dibenzylic Diselenides from Elemental Selenium and Benzylic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Feng Chen、Fuhai Li、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.202101086

  日期：2021.11.8

  C2-symmetric dibenzylic diselenides: A synthetic method for (highly enantioenriched) dibenzylic diselenides by SN2 nucleophilic substitution of (enantioenriched) quaternary ammonium salts and elemental selenium is described.

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。
• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Efficient Reductive Selenation of Aromatic Aldehydes to Symmetrical Diselenides with Se/CO/H₂O under Atmospheric Pressure
  作者：Fengshou Tian、Zhengkun Yu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo049733i

  日期：2004.6.1

  An efficient method for the synthesis of symmetrical diselenides is described. Reductive selenation of aromatic and heterocyclic aromatic aldehydes (ArCHO) with Se/CO/H2O in DMF afforded diselenides (ArCH2SeSeCH2Ar) in yields up to 94% under atmospheric pressure without use of a base.

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。