二(4-溴苯基)(羟基)乙酸 | 30738-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-溴苯基)(羟基)乙酸
• 英文名称: 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: 4,4'-dibromo-benzilic acid；4.4'-Dibrom-α-oxy-diphenylessigsaeure；4,4'-Dibrom-benzilsaeure；bis(4-bromophenyl)glycolic acid
• CAS: 30738-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 386.04
• InChiKey: LHCOZCRYTQNSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  溴螨酯	bromopropylate	18181-80-1	C17H16Br2O3	428.12

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(Dimethylamino)ethyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-19-5	C18H19Br2NO3	457.162
  ——	3-(Dimethylamino)propyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-20-8	C19H21Br2NO3	471.189
  ——	2-(Diethylamino)ethyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-21-9	C20H23Br2NO3	485.216
  ——	2-Morpholin-4-ylethyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-26-4	C20H21Br2NO4	499.199
  ——	3-Pyrrolidin-1-ylpropyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-23-1	C21H23Br2NO3	497.227
  ——	3-Piperidin-1-ylpropyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-25-3	C22H25Br2NO3	511.253
  ——	3-(4-Morpholinyl)propyl bis(4-bromophenyl)(hydroxy)acetate	134871-27-5	C21H23Br2NO4	513.226
  ——	3-(Azepan-1-yl)propyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-29-7	C23H27Br2NO3	525.28
  ——	2-Piperidin-1-ylethyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-24-2	C21H23Br2NO3	497.227
  ——	2-(Azepan-1-yl)ethyl 2,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetate	134871-28-6	C22H25Br2NO3	511.253

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-溴苯基)(羟基)乙酸 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  超酸催化二苯甲基阳离子电环化成芴。支持乙烯双阳离子参与的动力学和理论重温

  摘要：

  在超酸性介质中，带有 α-羰基的二苯甲基阳离子生成芴化合物。我们已经获得了化学证据，显示了这种芴环化过程的酸度依赖性。在动力学研究中发现芴环化的速率与反应介质的酸度之间存在线性关系，强烈支持在芴环化中额外的质子转移到二苯甲基单阳离子的干预，即双阳离子参与带有O-质子化羰基的二苯甲基阳离子的形式。采用 Becke3-LYP 密度泛函理论的从头算计算为双阳离子芴环化在能量上比单阳离子电环化更有利于生成苯并呋喃或芴的观点提供了理论支持。

  DOI：

  10.1021/ja980090w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(I) sulfate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二(4-溴苯基)(羟基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  4,4-二溴苄酸α-和α-氨基烷基酯盐酸盐及其生物学特性

  摘要：

  药理研究表明，苄酸~-二乙氨基乙酯盐酸盐，酰胺基，具有胆碱溶解和神经节溶解特性[8]。为了研究脒基的胆碱分解作用的变化，当在苯基的 4,4'-位处将两个溴原子引入其酸部分时，以及改变氨基烷醇链时，我们合成了 $ 和 y-氨基烷基4,4'-二溴苄酸 (IIIa-k) 的酯：

  DOI：

  10.1007/bf00772107

文献信息

• Ionic liquid/potassium hydroxide catalyzed solvent-free, one-pot synthesis of diarylglycolic acids from aromatic aldehydes under microwave
  作者：Neetu Singh、Satish Kumar Singh、R.S. Khanna、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.020

  日期：2011.5

  Ionic liquid in conjugation with KOH brings about an efficient, one-pot, green synthesis of α,α-diarylglycolic acids in reasonably high yields from aromatic aldehydes under solvent-free condition using conventional heating as well as microwave irradiation.

  与KOH结合的离子液体可在无溶剂条件下使用常规加热以及微波辐射，以合理的高收率从芳族醛中高效高效地一锅合成绿色的α，α-二芳基乙醇酸。
• Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Determination of the Miticide Bromopropylate
  作者：Javier Ramón-Azcón、Francisco Sánchez-Baeza、Nuria Sanvicens、M.-Pilar Marco

  DOI：10.1021/jf802821n

  日期：2009.1.28

  This paper reports for the first time the development of an immunoassay for the analysis of the miticide bromopropylate (BP). The chemical structure of the immunizing haptens was designed to maximize the recognition of the bis-bromophenyl group of BP. Thus, the assay uses polyclonal antibodies raised against 2,2-bis(4-bromophenyl)-N-2-hydroxyacetamide-butanoic acid (hapten 2) conjugated to keyhole

  本文首次报道了用于分析杀螨剂溴丙酸酯（BP）的免疫测定方法的开发。设计免疫半抗原的化学结构以最大程度地识别BP的双溴苯基。因此，该测定使用针对与马蹄蟹的匙孔血蓝蛋白缀合的2，2-双（4-溴苯基）-N -2-羟基乙酰胺-丁酸（半抗原2）产生的多克隆抗体。已开发出异源间接竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA），可检测低至0.14μgL -1的BP。该测定法已被证明可以耐受多种离子强度和pH值。对该免疫测定法的选择性的研究表明，其结构中含有双卤代苯基的相关农药得到了高度认可。其他农药不会干扰使用此免疫化学技术对BP的分析。初步实验表明，可以在低至0.16μgL -1的白葡萄酒样品中直接分析BP，而无需在ELISA之前进行净化程序。
• Microwave-assisted Heterogeneous Benzil–Benzilic Acid Rearrangement
  作者：Hui-Ming Yu、Same-Ting Chen、Min-Jen Tseng、Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/a805255g

  日期：——

  A new procedure for carrying out the benzil–benzilic acid rearrangement in the solid state has been developed which provides a new route to synthesize the pharmacologically interesting anticonvulsant dilantin.

  一种新的固态苯基–苯基酸重排程序已经开发出来，这为合成具有药理学兴趣的抗癫痫药物苯妥英提供了一条新路线。
• 一种2,2-二(4-溴苯基)-2-羟基乙酸合成方法及其应用
  申请人：江苏禾本生化有限公司

  公开号：CN113831233B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明提供一种2,2‑2(4‑溴苯基)‑2‑羟基乙酸合成方法及其应用，本发明在碱性条件催化下2,2‑2(4‑溴苯基)‑2‑羟基乙酸溴苯与乙醛酸经加成、氧化、二次加成、酸化制得溴螨酯关键中间体2,2‑2(4‑溴苯基)‑2‑羟基乙酸。本发明制得的2,2‑2(4‑溴苯基)‑2‑羟基乙酸收率较高，乙醛酸利用率较高，本发明制得的2,2‑2(4‑溴苯基)‑2‑羟基乙酸用于制备溴螨酯。
• Anticholinergics, processes for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020119991A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A compound of formula 1 1 wherein: A is a group selected from 2 X − is an anion with a single negative charge; R 1 and R 2 are each independently a C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted with hydroxy or halogen; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyloxy, hydroxy, CF 3 , CN, NO 2 , or halogen, with the proviso that at least one of the groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 is not hydrogen, processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and their use as pharmaceutical compositions.

  化合物的化学式为11，其中：A是从2X−中选择的基团，2X−是带有单负电荷的阴离子；R1和R2各自独立地是C1-C4烷基，可选地被羟基或卤素取代；R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、CF3、CN、NO2或卤素，但至少有一个基团R3、R4、R5、R6、R7和R8不是氢。本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为药物组合物的用途。