(2E,7E)-1,9-bis(4-nitrophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,7E)-1,9-bis(4-nitrophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: KOZFAHCAXFYXDK-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-bis(4-nitrophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 C₃₀H₂₅O₂P 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone 、 戊二醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到(2E,7E)-1,9-bis(4-nitrophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• Enantioselective Rauhut−Currier Reactions Promoted by Protected Cysteine
  作者：Carrie E. Aroyan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja067139f

  日期：2007.1.1

  We report highly enantioselective examples of the Rauhut-Currier cycloisomerization reaction (the "vinylogous Morita-Baylis-Hillman reaction"). The reaction is highly practical and is catalyzed by a commercially available derivative of the proteinogenic amino acid cysteine. Reactions are conducted in the presence of potassium tert-butoxide and a critical concentration of water in bulk acetonitrile. A mechanistic model is advanced that may account for reaction selectivity that is predicated on organizational chelation of K ion in the product-determining step in which the Cys derivative undergoes limination.