p-nitrobenzyl 3-[pyrimidin-2-ylsulphinyl]-6-[1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 3-[pyrimidin-2-ylsulphinyl]-6-[1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl(5RS,6SR)-6-[(1RS)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-3-(2-pyrimidylsulphinyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl 6-[1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-7-oxo-3-pyrimidin-2-ylsulfinyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₃N₅O₁₁S
• 分子量: 637.584
• InChiKey: PJYFFFSSQCAOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 3-[pyrimidin-2-ylsulphinyl]-6-[1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 、 水 在 十六烷基二甲基苄基氯化铵 ice 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以to give the title compound (118 mg, 52% yield)的产率得到p-Nitrobenzyl(5RS,6SR)-3-[(Z)-2-Acetamidoethenylthio]-6-[(1RS)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted thio carbapenem derivatives

  摘要：

  一种制备化学式（I）的抗菌活性化合物及其盐和酯的方法，其中R1和R2独立地为氢或有机基团，R3是通过碳原子与硫原子键合的有机基团，包括将化合物（II）与硫醇R3SH或其反应性衍生物反应，其中R4是不同于R3的有机基团，R.sup.a是氢或羧基阻断基团。此外，化学式（II）中的某些化合物本身也是新颖和有用的抗菌剂。

  公开号：

  US04477662A1

文献信息

• 2-Substituted thio carbapenem derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04477662A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  A process for the preparation of an antibacterially active compound of the formula (I): ##STR1## and salts and esters thereof wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently are hydrogen or an organic group, and R.sup.3 is an organic group bonded via a carbon atom to the sulphur atom, which comprises reacting a compound of the formula (II): ##STR2## wherein R.sup.4 is an organic group different to R.sup.3 and R.sup.a is hydrogen or a carboxy-blocking group, with a thiol R.sup.3 SH or reactive derivative thereof. In addition certain compounds within the formula (II) are novel and useful antibacterial agents in their own right.

  一种制备化学式（I）的抗菌活性化合物及其盐和酯的方法，其中R1和R2独立地为氢或有机基团，R3是通过碳原子与硫原子键合的有机基团，包括将化合物（II）与硫醇R3SH或其反应性衍生物反应，其中R4是不同于R3的有机基团，R.sup.a是氢或羧基阻断基团。此外，化学式（II）中的某些化合物本身也是新颖和有用的抗菌剂。
• Process for the preparation of azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0060612A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  A process for the preparation of an antibacterially active compound of the formula (I): and salts and esters thereof wherein R1 and R2 independently are hydrogen or an organic group, and R3 is an organic group bonded via a carbon atom to the sulphur atom, which comprises reacting a compound of the formula (II): wherein R4 is an organic group different to H3 and Ra is hydrogen or a carboxy-blocking group, with a thiol R3SH or reactive derivative thereof. In addition certain compounds within the formula (II) are novel and useful antibacterial agents in their own right.

  一种抗菌活性式（I）化合物及其盐和酯的制备工艺，其中 R1 和 R2 分别为氢或有机基团，R3 为通过碳原子与硫原子键合的有机基团，该工艺包括将式（II）化合物（其中 R4 为与 H3 不同的有机基团，Ra 为氢或羧基阻断基团）与硫醇 R3SH 或其反应衍生物反应。 此外，式（II）中的某些化合物本身就是新型的、有用的抗菌剂。
• Antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0081312A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Compound of formula (II) and salts and esters are useful for treating bacterial infections: wherein: R' is hydrogen, -CHO, or -S03H or a pharmaceutically acceptable salt thereof; R2 and R3 are independently hydrogen, hydrocarbon, hydrocarbyicarbonyl, hydrocarbylcarbonylamino; or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; R2 and R3 being optionally substituted.

  式（II）化合物及其盐和酯可用于治疗细菌感染：其中：R'是氢、-CHO 或-S03H 或其药学上可接受的盐；R2 和 R3 独立地是氢、烃、烃基羰基、烃基羰基氨基；或 R2 和 R3 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；R2 和 R3 被任选取代。
• US4477662A
  申请人：——

  公开号：US4477662A

  公开（公告）日：1984-10-16