(+/-)-2-iodo-5,6-dimethoxyindan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-2-iodo-5,6-dimethoxyindan-1-one
• 英文别名: 2-Iodo-5,6-dimethoxy-1-indanone；2-iodo-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: FFPBZHZUMSOFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 碘 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(+/-)-2-iodo-5,6-dimethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor™F-TEDA-BF 4活化的元素碘将茚满酮和四氢萘酮衍生物直接碘化

  摘要：

  使用1-氯甲基-4-甲基活化的碘元素，可以在α羰基区域上对区域内的羟基进行选择性地碘化碘代-1-酮和3,4-二氢萘-1（2 H）-的芳香族环上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物。甲醇中的氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™F-TEDA-BF 4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00904-9

文献信息

• Direct iodination of indanone and tetralone derivatives by elemental iodine activated by Selectfluor™ F-TEDA-BF4
  作者：Marjan Jereb、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00904-9

  日期：2003.7

  Derivatives of indan-1-one and 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one bearing hydroxy or methoxy substituent on the aromatic ring were efficiently iodinated regioselectively at the α carbonyl position using elemental iodine activated by 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™ F-TEDA-BF4) in methanol.

  使用1-氯甲基-4-甲基活化的碘元素，可以在α羰基区域上对区域内的羟基进行选择性地碘化碘代-1-酮和3,4-二氢萘-1（2 H）-的芳香族环上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物。甲醇中的氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™F-TEDA-BF 4）。