(E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: MYIRKKOWEWWNJD-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的2-亚苄基-1-茚满酮衍生物作为A1和/或A2A AR拮抗剂，可潜在治疗神经系统疾病。

  摘要：

  先前的研究报道了羟基取代的2-亚苄基-1-茚满酮衍生物作为A1和/或A2A拮抗剂可潜在治疗神经系统疾病。鉴定出在微摩尔范围内具有A1和A2A亲和力的前导化合物（1a）。当前的研究探索了与结构相关的甲氧基取代的2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，在亚苄基茚满酮骨架的环A和B上具有各种取代基，以增强A1和A2A的亲和力。这导致在纳摩尔量范围内具有A1和A2A亲和力的化合物，即2c（A1 K i（大鼠）= 41 nM; A2A Ki（大鼠）= 97 nM）在环A上被C4-OCH3取代以及间位（ 3'）在环B和2e上进行羟基取代（A1 K i（大鼠）= 42 nM;在A2A Ki（大鼠）= 78 nM）在环A上进行C4-OCH3取代以及间位（3'）和对位（4 ' ）在环B上被二羟基取代。此外，2c是A1拮抗剂。因此，甲氧基取代的2-亚苄基-1-茚满酮支架对于新型A1和A2A拮抗剂的设计是非常有前途的。

  DOI：

  10.1039/c8md00540k

文献信息

• Methoxy substituted 2-benzylidene-1-indanone derivatives as A₁ and/or A_2A AR antagonists for the potential treatment of neurological conditions
  作者：Helena D. Janse van Rensburg、Lesetja J. Legoabe、Gisella Terre'Blanche、Mietha M. Van der Walt

  DOI：10.1039/c8md00540k

  日期：——

  reported on hydroxy substituted 2-benzylidene-1-indanone derivatives as A1 and/or A2A antagonists for the potential treatment of neurological conditions. A lead compound (1a) was identified with both A1 and A2A affinity in the micromolar range. The current study explored the structurally related methoxy substituted 2-benzylidene-1-indanone derivatives with various substitutions on ring A and B of the benzylidene

  先前的研究报道了羟基取代的2-亚苄基-1-茚满酮衍生物作为A1和/或A2A拮抗剂可潜在治疗神经系统疾病。鉴定出在微摩尔范围内具有A1和A2A亲和力的前导化合物（1a）。当前的研究探索了与结构相关的甲氧基取代的2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，在亚苄基茚满酮骨架的环A和B上具有各种取代基，以增强A1和A2A的亲和力。这导致在纳摩尔量范围内具有A1和A2A亲和力的化合物，即2c（A1 K i（大鼠）= 41 nM; A2A Ki（大鼠）= 97 nM）在环A上被C4-OCH3取代以及间位（ 3'）在环B和2e上进行羟基取代（A1 K i（大鼠）= 42 nM;在A2A Ki（大鼠）= 78 nM）在环A上进行C4-OCH3取代以及间位（3'）和对位（4 ' ）在环B上被二羟基取代。此外，2c是A1拮抗剂。因此，甲氧基取代的2-亚苄基-1-茚满酮支架对于新型A1和A2A拮抗剂的设计是非常有前途的。