(Z)-<(2-amino-4-thiazolyl)<<(2R,5RS)-5-methyl-7-oxo-1,2,5,7-tetrahydro-4H-furo<3,4-d><1,3>thiazin-2-yl>carbamoyl>-methyleneaminooxy>acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-<(2-amino-4-thiazolyl)<<(2R,5RS)-5-methyl-7-oxo-1,2,5,7-tetrahydro-4H-furo<3,4-d><1,3>thiazin-2-yl>carbamoyl>-methyleneaminooxy>acetic acid
• 英文别名: 2-[[[(Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[[[(2R,5RS)-5-methyl-7-oxo-1,2,5,7-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]methyl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]acetic acid；CID 71314610；2-(((Z)-(1-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-((((2R)-5-methyl-7-oxo-2,4,5,7-tetrahydro-1H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)methyl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetic acid；2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2R)-5-methyl-7-oxo-1,2,4,5-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]methylamino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₆S₂
• 分子量: 427.462
• InChiKey: VGFXYCFOQOJNFI-FTDPZVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  头孢克肟 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-<(2-amino-4-thiazolyl)<<(2R,5RS)-5-methyl-7-oxo-1,2,5,7-tetrahydro-4H-furo<3,4-d><1,3>thiazin-2-yl>carbamoyl>-methyleneaminooxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素头孢克肟在水溶液中的降解动力学及机理

  摘要：

  使用离子对反相HPLC研究了头孢克肟在缓冲液（pH 1-9）中在25摄氏度和恒定离子强度为0.3的条件下的水解。水解速率遵循拟一级动力学。头孢克肟的水解速度在pH 4-7时非常慢，在较低pH时稍快，而在较高pH时非常快。在水解的早期阶段，分离并鉴定出六种主要的降解产物：β-内酰胺开环产物和7-顶基（碱性条件），三种内酯衍生自2-羧基和3-乙烯基之间的分子内环化（酸性条件）和涉及7-酰基部分的醛衍生物（中性条件）。发现头孢克肟的主要降解途径涉及β-内酰胺环的初始裂解。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760305

文献信息

• Compositions And Methods For Inhibiting Type 1 Collagen Production
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210299136A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  This discloses that compounds of Formula 1 may be used as antifibrotics because they inhibit type 1 collagen production. In particular, this discloses a pharmaceutical composition containing one or more compounds of Formula 1 and methods of using compounds of Formula 1 in fibrosis treatment and inhibiting type 1 collagen synthesis.
• Degradation Kinetics and Mechanisms of a New Cephalosporin, Cefixime, in Aqueous Solution
  作者：Yoshihiro Namiki、Toyoshige Tanabe、Toshimitsu Kobayashi、Junko Tanabe、Yoshiko Okimura、Shigetaka Koda、Yukiyoshi Morimoto

  DOI：10.1002/jps.2600760305

  日期：1987.3

  Hydrolysis of cefixime in buffer solutions (pH 1-9) at 25 degrees C and a constant ionic strength of 0.3 was investigated using ion-pair reversed-phase HPLC. Hydrolysis rates followed pseudo first-order kinetics; the rate of hydrolysis of cefixime was very slow at pH 4-7, slightly faster at lower pH, and quite rapid at higher pH. In the early stages of hydrolysis, six major degradation products were

  使用离子对反相HPLC研究了头孢克肟在缓冲液（pH 1-9）中在25摄氏度和恒定离子强度为0.3的条件下的水解。水解速率遵循拟一级动力学。头孢克肟的水解速度在pH 4-7时非常慢，在较低pH时稍快，而在较高pH时非常快。在水解的早期阶段，分离并鉴定出六种主要的降解产物：β-内酰胺开环产物和7-顶基（碱性条件），三种内酯衍生自2-羧基和3-乙烯基之间的分子内环化（酸性条件）和涉及7-酰基部分的醛衍生物（中性条件）。发现头孢克肟的主要降解途径涉及β-内酰胺环的初始裂解。