N-phenethylpyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-phenethylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD11117052
• 分子量: 199.255
• InChiKey: MYFFAYOTMYKXDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylpyrimidin-2-amine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38%的产率得到N-phenethyl-5-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-氨基嘧啶的远程CH功能化。

  摘要：

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00575d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-苯乙胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到N-phenethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-氨基嘧啶的远程CH功能化。

  摘要：

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00575d

文献信息

• 2-Aminoimidazole-based antagonists of the 5-HT6 receptor – A new concept in aminergic GPCR ligand design
  作者：Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Rafał Kurczab、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Piotr Popik、Agnieszka Nikiforuk、Martyna Krawczyk、Grzegorz Satała、Tomasz Lenda、Joanna Knutelska、Ryszard Bugno、Jakub Staroń、Wojciech Pietruś、Mikołaj Matłoka、Krzysztof Dubiel、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Maciej Wieczorek、Bogusław Pilarski、Paweł Zajdel、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.001

  日期：2019.10

  molecular switch may be responsible for the observed differences in 5-HT6R activity of the studied chemotypes with different amine-like fragments. Considering the multiple functionalization sites of the embedded guanidine fragment, diverse libraries were constructed, and the relationships between the structure and activity, metabolic stability, and solubility were established. Compounds from the N

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]
• Transition-metal-free regioselective hydroamination of styrenes with amino-heteroarenes
  作者：Priyanka Meena、Ayushee、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d2cc02781j

  日期：——

  The base-mediated anti-Markovnikov hydroamination of functionally varied styrenes with amino-substituted pyridine, quinoline, pyrimidine, pyrazine, and phenanthridine with excellent regioselectivity has been described. Double hydroamination was observed chemoselectively on the secondary amine, leaving the primary amine intact. Experimental evidence suggests that the proposed reaction involves the nucleophilic

  已经描述了具有优异区域选择性的功能不同的苯乙烯与氨基取代的吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪和菲啶的碱介导的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。在仲胺上化学选择性地观察到双氢化胺化，而使伯胺保持完整。实验证据表明，所提出的反应涉及通过单电子转移将氨基吡啶基亲核加成到乙烯基芳烃上。
• JPH11349414A
  申请人：——

  公开号：JPH11349414A

  公开（公告）日：1999-12-21
• Palladium-catalyzed remote C–H functionalization of 2-aminopyrimidines
  作者：Animesh Das、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc00575d

  日期：——

  A straightforward strategy was developed for the arylation and olefination at the C5-position of the N-(alkyl)pyrimidin-2-amine core with readily available aryl halides and alkenes, respectively. This approach was highly regioselective, and the transformation was achieved based on two different (Pd(ii)/Pd(iv)) and (Pd(0)/Pd(ii)) catalytic cycles.

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。
• 10.1039/d4cc01518e
  作者：Das, Animesh、Maji, Biplab

  DOI：10.1039/d4cc01518e

  日期：——