2-[(2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Oxochromen-6-yl)oxyacetic acid
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: QNOCASYFGNZQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy]acetic acid 、 对乙氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚及其类似物作为甲型流感病毒抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  甲型流感病毒 (IAV) 是一种对人类具有高致病性的病毒，最容易发生突变，因此会导致迅速、严重的全球大流行，导致全球数百万人死亡。由于对现有抗流感药物的耐药性正在发展，迫切需要具有不同作用方式的创新抑制剂。在我们之前的工作中，先导化合物 6092B-E5 已被证明是一种有效的抗病毒试剂。在这项工作中，利用吲哚环的取代和生物等排原理，设计、合成了六个系列的新型抗 IAV 靶标产品并评估了它们的抗病毒作用。化合物 D1、D3、D9、G1、G3、G12 和 G23 被确定为有前景的抗 IAV 候选物，具有出色的抗 IAV 功效（IC50 值为 3.06-5.77 μm）和低细胞毒性（CC50 值高达和超过 100 μm） .

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800577
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[(2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有对脂氧合酶和肿瘤相关碳酸酐酶IX的抑制作用的新型6和7取代的香豆素。

  摘要：

  通过用碘代乙酸乙酯将烷基化的相应的6-或7-羟基香豆素开始，通过原始程序制备了一系列6-和7-取代的香豆素的羧酰胺衍生物，并将所得到的酯转化为相应的羧酸。然后与一系列芳族/脂族/杂环胺反应，得到所需的酰胺。研究了这些新衍生物作为两种酶的抑制剂，即人碳酸酐酶（hCAs）和大豆脂氧合酶（LOX）。化合物4a和4b是有效的LOX抑制剂，而本研究中检测到许多有效的hCA IX抑制剂（KIs在30.2-30.5 nM范围内）。两种化合物4b和5b表现出双重抑制现象。此外，这些香豆素没有显着抑制广泛的胞质亚型hCA I和II，而它们是弱的hCA IV抑制剂，因此成为hCA IX选择性抑制剂。由于hCA IX和LOX是经过验证的抗肿瘤靶标，因此这些结果对于研究涉及肿瘤发生的新型药物靶标很有希望。

  DOI：

  10.3390/molecules23010153

文献信息

• Novel 6- and 7-Substituted Coumarins with Inhibitory Action against Lipoxygenase and Tumor-Associated Carbonic Anhydrase IX
  作者：Aikaterini Peperidou、Silvia Bua、Murat Bozdag、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Claudiu Supuran

  DOI：10.3390/molecules23010153

  日期：——

  thereafter reacted with a series of aromatic/aliphatic/heterocyclic amines leading to the desired amides. The new derivatives were investigated as inhibitors of two enzymes, human carbonic anhydrases (hCAs) and soy bean lipoxygenase (LOX). Compounds 4a and 4b were potent LOX inhibitors, whereas many effective hCA IX inhibitors (KIs in the range of 30.2-30.5 nM) were detected in this study. Two compounds, 4b

  通过用碘代乙酸乙酯将烷基化的相应的6-或7-羟基香豆素开始，通过原始程序制备了一系列6-和7-取代的香豆素的羧酰胺衍生物，并将所得到的酯转化为相应的羧酸。然后与一系列芳族/脂族/杂环胺反应，得到所需的酰胺。研究了这些新衍生物作为两种酶的抑制剂，即人碳酸酐酶（hCAs）和大豆脂氧合酶（LOX）。化合物4a和4b是有效的LOX抑制剂，而本研究中检测到许多有效的hCA IX抑制剂（KIs在30.2-30.5 nM范围内）。两种化合物4b和5b表现出双重抑制现象。此外，这些香豆素没有显着抑制广泛的胞质亚型hCA I和II，而它们是弱的hCA IV抑制剂，因此成为hCA IX选择性抑制剂。由于hCA IX和LOX是经过验证的抗肿瘤靶标，因此这些结果对于研究涉及肿瘤发生的新型药物靶标很有希望。
• A Focused DNA-Encoded Chemical Library for the Discovery of Inhibitors of NAD⁺-Dependent Enzymes
  作者：Lik Hang Yuen、Srikanta Dana、Yu Liu、Samuel I. Bloom、Ann-Gerd Thorsell、Dario Neri、Anthony J. Donato、Dmitri Kireev、Herwig Schüler、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.8b08039

  日期：2019.4.3

  synthesis of inhibitors for several enzymes including PARP15 and SIRT6. The high dissimilarity of NADEL screening fingerprints for different proteins translated into inhibitors that showed selectivity for their target. The discovery of patterns of enriched structures for six out of eight tested proteins is remarkable for a library of 58 302 DNA-tagged structures and illustrates the prospect of focused DNA-encoded

  DNA 编码的化学文库越来越多地用于药物研究，因为它们能够快速发现合成蛋白质配体。在这里，我们探讨了以目标类别为重点的 DNA 编码化学文库是否可以成为实现一系列蛋白质稳健筛选效率的经济高效的工具。该研究表明，为 NAD+ 结合口袋 (NADEL) 设计的 DNA 编码文库有效地对具有 ADP-核糖基转移酶活性的酶的化学结合空间进行采样。提取的信息指导合成多种酶的抑制剂，包括 PARP15 和 SIRT6。不同蛋白质的 NADEL 筛选指纹的高度相似性转化为抑制剂，对其靶标显示出选择性。
• Correction to “A Focused DNA-Encoded Chemical Library for the Discovery of Inhibitors of NAD⁺-Dependent Enzymes”
  作者：Lik Hang Yuen、Srikanta Dana、Yu Liu、Samuel I. Bloom、Ann-Gerd Thorsell、Dario Neri、Anthony J. Donato、Dmitri Kireev、Herwig Schüler、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.1c06352

  日期：2021.7.28

  investigate this issue, we recorded a series of NMR spectra with A11 purchased from Fluorochem (catalog no. 313748, lot 2; Figures S19–S23 in the updated Supporting Information). The 1H NMR spectrum of A11 was the same as that obtained for the reference compound A108 (enamine, catalog no. EN300-23945; Figure S24 in the Supporting Information). In the HMBC spectra (Figure S23 in the Supporting Information)

  在我们的 DNA 编码化学库中出现的先导结构的合成和评估过程中，我们注意到含有构建块 2-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2 H )-yl)benzoic acid（在手稿中缩写为 A11）的化合物) 显示出与含有结构单元 3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-四氢喹唑啉-1-基)丙酸（手稿中缩写为 A108；结构如图 1 所示）的化合物相同的 NMR 谱. 为了研究这个问题，我们使用从 Fluorochem 购买的 A11 记录了一系列 NMR 光谱（目录号 313748，批次 2；更新的支持信息中的图 S19-S23）。在1A11 的 H NMR 光谱与参考化合物 A108 获得的相同（烯胺，目录号 EN300-23945；支持信息中的图 S24）。在 HMBC 光谱中（支持信息中的图 S23），羧酸基团的碳没有显示出与芳香族 C-H 质子的偶联，表明该化合物是
• Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts: Biological activity, structural and spectroscopic characterisation
  作者：Muhammad Mujahid、Natasha Trendafilova、Agnieszka Foltyn Arfa-Kia、Georgina Rosair、Kevin Kavanagh、Michael Devereux、Maureen Walsh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven、Ivelina Georgieva

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.07.010

  日期：2016.10

  Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts have been prepared and characterised by microanalytical data and spectroscopic techniques (IR, 1H, 13C NMR, UV–Vis). The crystal structure of one Ag(I) complex was determined by X-ray diffraction analysis. The experimental spectroscopic data have been interpreted on the basis of molecular structure modeling and

  制备了香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物，并通过显微分析数据和光谱技术对其进行了表征（IR，1 H，13C NMR，UV-Vis）。通过X射线衍射分析确定一种Ag（I）配合物的晶体结构。实验的光谱数据已经在分子结构建模的基础上进行了解释，随后利用密度泛函理论方法对光谱进行了模拟。从理论上对香豆素和菲咯啉配体（单齿，双齿，桥联）与Ag（I）的结合模式进行了建模，并讨论了所研究的一系列复合物中最可能的配体结合。确定了抗菌和抗真菌活性，发现该复合物主要具有中等抗菌活性，但发现一些菲咯啉加合物对临床上重要的真菌白色念珠菌具有抗真菌活性。，可与商业制剂两性霉素B和酮康唑媲美。对银络合物可能的作用机理的初步研究表明，它们没有通过核酸酶活性或嵌入作用与DNA相互作用，但充当超氧化物歧化酶模拟物的能力可能与其抗菌活性有关。
• Photocurable polymeric dielectrics and methods of preparation and use thereof
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2660889A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  A vinyl polymer polymerized from one or more vinyl monomers, and the vinyl polymer comprises a repeating unit having a pendant group comprising an optionally substituted coumarin moiety, characterized in that at least one of the vinyl monomers is vinyl phenol or a derivative thereof.

  一种由一种或多种乙烯基单体聚合而成的乙烯基聚合物，该乙烯基聚合物包括一个具有由任选取代的香豆素分子组成的悬垂基团的重复单元，其特征在于乙烯基单体中至少有一种是乙烯基苯酚或其衍生物。