1-phenethyl-4-(phenylsulfonyl)piperazine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-4-(phenylsulfonyl)piperazine-2,6-dione
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)-4-(phenylsulfonyl)-2,6-piperazinedione；4-(benzenesulfonyl)-1-(2-phenylethyl)piperazine-2,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00602333
• 分子量: 358.418
• InChiKey: KEFAGWZETMYMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)iminodiacetic acid 、 2-苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-phenethyl-4-(phenylsulfonyl)piperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的环化-脱氢磺酰化/还原序列：可轻松获得吡嗪基异喹啉和吡啶并吡嗪。

  摘要：

  已经开发了一种有效的替代合成方法，在环境温度下，在催化量的DMAP存在下，使用羰基二咪唑由4-苯磺酰亚胺二乙酸和伯胺制备各种N-（芳基乙基）哌嗪-2,6-二酮。通过使用布朗斯台德酸的酰亚胺羰基活化策略，将哌嗪2,6-二酮成功转化为可药用的吡咯并吡嗪或吡嗪并异喹啉和烯二酰胺。烯二酰胺的随后脱氢磺酰化反应以一锅的方式平稳地将它们转化为取代的吡嗪酮。通过这种方法也可以实现吡喹酮（1）的简明合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.46

文献信息

• Brønsted acid-mediated cyclization–dehydrosulfonylation/reduction sequences: An easy access to pyrazinoisoquinolines and pyridopyrazines
  作者：Ramana Sreenivasa Rao、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.3762/bjoc.13.46

  日期：——

  developed to prepare various N-(arylethyl)piperazine-2,6-diones from 4-benzenesulfonyliminodiacetic acid and primary amines using carbonyldiimidazole in the presence of a catalytic amount of DMAP at ambient temperature. Piperazine-2,6-diones are successfully transformed to pharmaceutically useful pyridopyrazines or pyrazinoisoquinolines and ene-diamides via an imide carbonyl group activation strategy using

  已经开发了一种有效的替代合成方法，在环境温度下，在催化量的DMAP存在下，使用羰基二咪唑由4-苯磺酰亚胺二乙酸和伯胺制备各种N-（芳基乙基）哌嗪-2,6-二酮。通过使用布朗斯台德酸的酰亚胺羰基活化策略，将哌嗪2,6-二酮成功转化为可药用的吡咯并吡嗪或吡嗪并异喹啉和烯二酰胺。烯二酰胺的随后脱氢磺酰化反应以一锅的方式平稳地将它们转化为取代的吡嗪酮。通过这种方法也可以实现吡喹酮（1）的简明合成。