(5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-(1H-benzimidazol-2-yl)furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VZSORHSUHIHNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(formyl-5'-furyl-2')-2-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 1,3-AZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE 1,3-AZOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本公开提供了式(I-a)、式(I)和式(II)的化合物。本文描述的化合物可能是Myc调节剂（例如，Myc抑制剂），并且可能在治疗与Myc和增殖性疾病（例如癌症）相关的患者中有用。本公开还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。（式(I-a)、(I)、(II)）

  公开号：

  WO2016094688A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 邻苯二胺 以 水 为溶剂， 生成 (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Qualitative Profiling of Polyglucose Degradation Products in Peritoneal Dialysis Fluids

  摘要：

  腹膜透析液的加热灭菌会导致渗透剂部分降解，形成活性羰基结构，从而大大降低腹膜透析液的生物相容性，影响腹膜透析的长期治疗。因此，了解降解产物的确切成分对改善透析液的生物相容性非常重要。我们的研究通过邻苯二胺（OPD）形成稳定的衍生物，有针对性地筛选了含聚葡萄糖（糊精）的PD液（pGDPs）中的降解产物，并采用超高效液相色谱-二极管阵列串联质谱法（UHPLC-DAD-MS/MS）对其进行了分析。研究人员首次在腹膜透析液中发现了聚葡萄糖的特定降解产物，即 4-脱氧葡糖酮（4-DG）和 3,4-二脱氧戊酮（3,4-DDPS）。此外，5-羟甲基糠醛（5-HMF）与 OPD 的反应产物可以确定为（5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)呋喃-2-基）甲醇。此外，在含多聚葡萄糖的液体中还检测到了 3-脱氧葡萄糖酮（3-DG）和 3-脱氧半乳糖酮（3-DGal），这两种物质已知都存在于以葡萄糖为基础的 PD 液体中。用 OPD 捕获一种迄今未知的降解产物，得到了 1,4-双（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-3,4-二羟基丁-1-酮，它存在于加热和过滤灭菌的 PD 流体中。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.5b00665

文献信息

• H ₂ Activation with Co Nanoparticles Encapsulated in N‐Doped Carbon Nanotubes for Green Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Chuncheng Lin、Weihao Wan、Xueting Wei、Jinzhu Chen

  DOI：10.1002/cssc.202002344

  日期：2021.1.21

  Co nanoparticles (NPs) encapsulated in N‐doped carbon nanotubes (Co@NC900) are systematically investigated as a potential alternative to precious Pt‐group catalysts for hydrogenative heterocyclization reactions. Co@NC900 can efficiently catalyze hydrogenative coupling of 2‐nitroaniline to benzaldehyde for synthesis of 2‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole with >99 % yield at ambient temperature in one step

  系统地研究了封装在N掺杂碳纳米管（Co @ NC 900）中的Co纳米颗粒（NPs）作为氢化杂环反应的宝贵Pt基催化剂的潜在替代品。Co @ NC 900可以高效地催化2-硝基苯胺与苯甲醛的加氢偶联，从而在室温下一步一步合成2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑，收率> 99％。反应后，坚固的Co @ NC 900催化剂可以很容易地通过外部磁场回收，并且可以循环至少六次而活性没有明显下降。动力学实验表明，Co @ NC 900促进氢化是决定速率的步骤，总表观活化能为41±1 kJ mol -1。理论研究进一步表明，Co @ NC 900可以激活H 2和2-硝基苯胺的硝基。由于Co @ NC 900中存在受限的Co NP，在速率确定步骤中观察到的H 2离解的能垒仅为2.70 eV 。还探索了富地球和非贵族过渡金属催化剂的潜在工业应用，以实现绿色高效合成杂环化合物。
• 一种2位取代苯并咪唑类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN112375041B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种2位取代苯并咪唑类化合物的制备方法，属于苯并咪唑类化合物的合成领域。本发明以邻硝基苯胺类化合物和芳香醛、邻二硝基苯和芳香醛为原料，以氮掺杂碳材料包裹Co粒子为催化剂，在有机溶剂中合成2位取代苯并咪唑类化合物。该方法可在室温下制备2位取代苯并咪唑类化合物，反应条件温和，产率高达95％，选择性高达99％，且经济环保，底物适用性广。而且所用催化剂容易制备、成本低廉，重复使用性好，可利用磁性进行分离，回收便捷，因此具有较强的工业应用前景。
• Reductive Amination, Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of 5‐Hydroxymethylfurfural using Silica‐supported Cobalt‐ Nanoparticles
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Kishore Natte、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Carsten Kreyenschulte、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202101234

  日期：2022.1.10

  Valorization of HMF by cobalt-nanoparticles catalyzed reductive amination, hydrogenation and hydrodeoxygenation processes produce bio-based amines and heterocycles as well as 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, (5-methylfuran-2-yl)methanol.

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。
• [EN] FUSED 1,3-AZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE 1,3-AZOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016094688A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure provides compounds of Formula (I-a), Formula (I), and Formula (II),. The compounds described herein may be Myc modulators (e.g., Myc inhibitors) and may be useful in treating in a subject in need thereof diseases associated with Myc and proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein. (Formulae (I-a), (I), (II))

  本公开提供了式(I-a)、式(I)和式(II)的化合物。本文描述的化合物可能是Myc调节剂（例如，Myc抑制剂），并且可能在治疗与Myc和增殖性疾病（例如癌症）相关的患者中有用。本公开还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。（式(I-a)、(I)、(II)）
• MYC MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160168165A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure provides compounds of Formula (I-a), Formula (I), and Formula (II). The compounds described herein may be Myc modulators (e.g., Myc inhibitors) and may be useful in treating in a subject in need thereof diseases associated with Myc and proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein.

  本公开提供式(I-a)、式(I)和式(II)的化合物。本文所描述的化合物可能是Myc调节剂（例如Myc抑制剂），并且可能有用于治疗与Myc和增殖性疾病（例如癌症）相关的患者。本公开还提供了包括所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。