(S)-2-hydroxy-N-phenethyl-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N-phenethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: XEZNRFXHWFJELV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylpropionic acid 、 2-苯乙胺 在 甲基硼酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(S)-2-hydroxy-N-phenethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  EP2816026

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Primary Alkylboronic Acids as Highly Active Catalysts for the Dehydrative Amide Condensation of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Risa Yamashita、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol401537f

  日期：2013.7.19

  Primary alkylboronic acids such as methylboronic acid and butylboronic acid are highly active catalysts for the dehydrative amide condensation of α-hydroxycarboxylic acids. The catalytic activities of these primary alkylboronic acids are much higher than those of the previously reported arylboronic acids. The present method was easily applied to a large-scale synthesis, and 14 g of an amide was obtained

  伯烷基硼酸，例如甲基硼酸和丁基硼酸，是用于α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂。这些伯烷基硼酸的催化活性比以前报道的芳基硼酸的催化活性高得多。本方法容易用于大规模合成，并且在单个反应中获得14g酰胺。
• Stereoselective Pseudomonas cepacia lipase mediated synthesis of α-hydroxyamides
  作者：Maciej Adamczyk、Jonathan Grote、Sushil Rege

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00270-x

  日期：1997.8

  α-hydroxyamides via the Pseudomonas cepacia lipase catalyzed amidation of α-hydroxyesters in non-aqueous media is described. Reactivities of α-hydroxy benzyl esters are excellent, resulting in rapid conversions to good yields of α-hydroxyamides, while ethyl and methyl esters react more slowly, and some hindered esters show no reactivity under the conditions studied. Some benzyl esters react stereoselectively

  描述了一种通过假单胞菌脂肪酶催化α-羟基酯在非水介质中酰胺化合成α-羟基酰胺的新方法。α-羟基苄基酯的反应性极好，可快速转化为高产率的α-羟基酰胺，而乙基和甲基酯的反应则更慢，某些受阻酯在所研究的条件下无反应性。一些苄基酯发生立体选择性反应，产生极佳的不对称α-羟基酰胺收率。
• EP2816026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——