butyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: butyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Butyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: LJQGGUJJYTWRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 碘 、 sodium acetate 、 乙酰氯 作用下， 反应 48.0h， 生成 butyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定合成2,5-呋喃二甲酸前体的羟呋喃烷基羟甲基酯的可扩展合成

  摘要：

  羟甲基呋喃甲酸及其衍生物已经由葡糖酸内酯高产率地合成。反应顺序允许试剂的回收以及使用生物友好型化学品和溶剂，并且可以轻松扩大规模。大于100克规模的反应产物可以通过单一纯化方法（例如蒸馏或沉淀）进行纯化。总产率高于50％。

  DOI：

  10.1039/d0gc00770f

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PRECURSORS OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS D'ACIDE 2,5-FURANEDICARBOXYLIQUE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2019170204A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a method for the manufacture of stable FDCA precursors from saccharide derived starting materials. More specific the invention relates to the synthesis of FDCA precursors such as alkyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylates or 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylic acid in an expedient, practical and environmental benign manner from e.g. D-glucono-δ-lactone. These bio-based monomer building blocks hold great potential in the manufacture of polymer materials.

  本发明涉及一种从糖衍生的起始材料制造稳定FDCA前体的方法。更具体地说，本发明涉及从D-葡萄糖酸-δ-内酯等材料中以一种便利、实用和环境友好的方式合成FDCA前体，例如烷基5-(羟甲基)呋喃-2-羧酸酯或5-(羟甲基)呋喃-2-羧酸。这些基于生物的单体建筑块在制造聚合物材料方面具有巨大的潜力。
• Aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid and its derivatives by heterogeneous NHC-catalysis
  作者：Arianna Brandolese、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Tatiana Bernardi、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Omar Ginoble Pandoli、Alessandra Altomare、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c8ob02425a

  日期：——

  The application of the oxidative system composed of a heterogeneous triazolium pre-catalyst, iron(II) phthalocyanine and air is described for the selective conversion of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) into the added-value 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid (HMFCA). The disclosed one-pot two-step procedure involved sequential oxidative esterifications of HMF to afford a polyester oligomer having

  描述了由多相三唑鎓前催化剂，铁（II）酞菁和空气组成的氧化系统用于将5-羟甲基糠醛（HMF）选择性转化为增值5-羟甲基-2-呋喃羧酸（HMFCA）的应用）。公开的一锅两步程序涉及HMF的顺序氧化酯化反应，以提供具有羟基和羧基端基的聚酯低聚物（M w = 389-1258），该低聚物又被负载的碱（Ambersep 900 OH）水解为收率HMFCA在87％的总收率。有效地合成HMFCA的酯和酰胺衍生物采用了相同的策略通过低聚物中间体分别与甲醇和丁胺的亲核解聚反应。还报道了所公开的氧化系统用于将HMF和糠醛直接转化为其相应的酯，酰胺和硫酯衍生物的用途。