(1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine
• 英文别名: (1R,2S)-2-phenyl-N-prop-2-ynylcyclopropan-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: VMGQQXABBHGJSW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine 、 叠氮苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到(1R,2S)-2-phenyl-N-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现新的反苯环丙胺衍生物作为高效 LSD1 抑制剂

  摘要：

  基于反苯环丙胺 (TCP) 的结构修饰导致新的 LSD1 抑制剂的发现，其中化合物26b和29b有效抑制 LSD1，IC 50值分别为 17 和 11 nM，并且还显示出优于 MAO-B 的选择性。机理研究表明，化合物29b浓度依赖性地诱导LSD1过表达MGC-803细胞中H3K4me1/2的积累，并抑制MGC-803细胞的转移。总的来说，这两种化合物都可能是有希望的进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127993
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-苯基环丙胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新的反苯环丙胺衍生物作为高效 LSD1 抑制剂

  摘要：

  基于反苯环丙胺 (TCP) 的结构修饰导致新的 LSD1 抑制剂的发现，其中化合物26b和29b有效抑制 LSD1，IC 50值分别为 17 和 11 nM，并且还显示出优于 MAO-B 的选择性。机理研究表明，化合物29b浓度依赖性地诱导LSD1过表达MGC-803细胞中H3K4me1/2的积累，并抑制MGC-803细胞的转移。总的来说，这两种化合物都可能是有希望的进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127993

文献信息

• 含芳环/芳杂环-三氮唑-亚甲基-TCP衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111454252B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了含芳环/芳杂环‑三氮唑‑亚甲基‑TCP衍生物，具有通式Ⅰ所述结构：对LSD1具有显著的生物抑制活性，可用于制备抑制LSD1药物，丰富了TCP衍生物的种类，为研发新型的LSD1抑制剂奠定了基础。尤其可用于制备抗肿瘤药物，对胃癌细胞株(MGC‑803、SGC‑7901)，乳腺癌细胞株(MCF‑7)，前列腺癌细胞株(PC‑3)等多种肿瘤细胞株具有一定程度的抑制作用，表现出抗肿瘤活性，为抗癌药物提供了先导化合物结构，具有较好的应用前景。本发明还提供了上述含芳环/芳杂环‑三氮唑‑亚甲基‑TCP衍生物的制备方法，以(1R，2S)‑苯基环丙胺或(1R，2S)‑3，4‑二氟苯基环丙胺为原料，经上炔、环加成反应制得，制备方法简单，便于批量化生产和商业化应用。
• Discovery of new tranylcypromine derivatives as highly potent LSD1 inhibitors
  作者：Ming-Jie Huang、Jia-Wen Guo、Yun-Dong Fu、Ya-Zhen You、Wen-Yu Xu、Ting-Yu Song、Ran Li、Zi-Tong Chen、Li-Hua Huang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127993

  日期：2021.6

  Tranylcypromine (TCP)-based structural modifications lead to the discovery of new LSD1 inhibitors, of which compounds 26b and 29b effectively inhibit LSD1 with the IC50 values of 17 and 11 nM, respectively and also show good selectivity over MAO-B. Mechanistic studies showed that compound 29b concentration-dependently induced H3K4me1/2 accumulation in LSD1 overexpressed MGC-803 cells and also inhibited

  基于反苯环丙胺 (TCP) 的结构修饰导致新的 LSD1 抑制剂的发现，其中化合物26b和29b有效抑制 LSD1，IC 50值分别为 17 和 11 nM，并且还显示出优于 MAO-B 的选择性。机理研究表明，化合物29b浓度依赖性地诱导LSD1过表达MGC-803细胞中H3K4me1/2的积累，并抑制MGC-803细胞的转移。总的来说，这两种化合物都可能是有希望的进一步研究的先导化合物。