(1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine
• 英文别名: (1R,2S)-2-phenyl-N-prop-2-ynylcyclopropan-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: VMGQQXABBHGJSW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine 、 叠氮苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到(1R,2S)-2-phenyl-N-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现新的反苯环丙胺衍生物作为高效 LSD1 抑制剂

  摘要：

  基于反苯环丙胺 (TCP) 的结构修饰导致新的 LSD1 抑制剂的发现，其中化合物26b和29b有效抑制 LSD1，IC 50值分别为 17 和 11 nM，并且还显示出优于 MAO-B 的选择性。机理研究表明，化合物29b浓度依赖性地诱导LSD1过表达MGC-803细胞中H3K4me1/2的积累，并抑制MGC-803细胞的转移。总的来说，这两种化合物都可能是有希望的进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127993
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-苯基环丙胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S)-2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新的反苯环丙胺衍生物作为高效 LSD1 抑制剂

  摘要：

  基于反苯环丙胺 (TCP) 的结构修饰导致新的 LSD1 抑制剂的发现，其中化合物26b和29b有效抑制 LSD1，IC 50值分别为 17 和 11 nM，并且还显示出优于 MAO-B 的选择性。机理研究表明，化合物29b浓度依赖性地诱导LSD1过表达MGC-803细胞中H3K4me1/2的积累，并抑制MGC-803细胞的转移。总的来说，这两种化合物都可能是有希望的进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127993

文献信息

• 含芳环/芳杂环-三氮唑-亚甲基-TCP衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111454252B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了含芳环/芳杂环‑三氮唑‑亚甲基‑TCP衍生物，具有通式Ⅰ所述结构：对LSD1具有显著的生物抑制活性，可用于制备抑制LSD1药物，丰富了TCP衍生物的种类，为研发新型的LSD1抑制剂奠定了基础。尤其可用于制备抗肿瘤药物，对胃癌细胞株(MGC‑803、SGC‑7901)，乳腺癌细胞株(MCF‑7)，前列腺癌细胞株(PC‑3)等多种肿瘤细胞株具有一定程度的抑制作用，表现出抗肿瘤活性，为抗癌药物提供了先导化合物结构，具有较好的应用前景。本发明还提供了上述含芳环/芳杂环‑三氮唑‑亚甲基‑TCP衍生物的制备方法，以(1R，2S)‑苯基环丙胺或(1R，2S)‑3，4‑二氟苯基环丙胺为原料，经上炔、环加成反应制得，制备方法简单，便于批量化生产和商业化应用。