1-(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbonyl) thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbonyl) thiosemicarbazide
• 英文别名: nalidixic acid thiosemicarbazide；[(1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 305.36
• InChiKey: NVJTYFHFFBYUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbonyl) thiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-ethyl-3-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型萘啶酸1,2,4-三唑衍生物的合成，抗菌性能评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了新的基于萘啶酸的1,2,4-三唑衍生物，并使用诸如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱的光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物对五种细菌和两种病原性真菌的抗菌活性。这些化合物中的大多数显示出比母体化合物4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑更好的抗菌活性。在所有筛选的化合物中，3- {6-（2-氯苯基）-1,2,4-三唑[3,4- -b ] [1,3,4]噻二唑-3-基} -1-乙基-7 -甲基-1,8-萘啶-4（1 H）-一（23）成为有前途的抗菌剂（MIC = 16μg/ mL）。使用各种基于距离的拓扑指数，空间和疏水参数进行了定量结构活性关系（QSAR）分析。基于QSAR分析，表明亲脂性和空间参数是这些分子充当有效抗菌剂的前提。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.009
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbonyl) thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  重新设计萘啶酸的化学支架：迈向开发针对耐药病原体的新型抗结核和抗菌药的一步

  摘要：

  抗菌和抗分枝杆菌耐药性的出现刺激了人们发现传染病新药的努力。在这里，我们报告了重新设计萘啶酸的化学支架以用于新的潜在客户的工作。喹喔啉，1,2,4-三唑/ 1,3,4-恶二唑与萘啶酸的逐步混合产生了更好的化合物。筛选化合物对环丙沙星抗性细菌和结核分枝杆菌ħ 37器Rv物种。获得了最低抑菌浓度的结果，很明显，以喹喔啉连接的叠氮化物为侧链的分子可作为抗结核铅（<6.25μg/ ml），而以恶二唑或三唑连接的喹喔啉侧链的分子可作为抗细菌铅。很少有化合物对大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌具有显着活性，MIC小于0.06μg/ ml，且比环丙沙星相对有效。与阿莫西林相比，没有真正的化合物对沙门氏菌具有潜在的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.071

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation and QSAR analysis of novel nalidixic acid based 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Nisha Aggarwal、Rajesh Kumar、Prem Dureja、J.M. Khurana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.009

  日期：2011.9

  was emerged as promising antimicrobial agent (MIC = 16 μg/mL). Quantitative structure activity relationship (QSAR) analysis was carried out using various distance-based topological indices, steric and hydrophobic parameters. Based on the QSAR analysis it is indicative that lipophilic and steric parameters are the pre-requisites for these molecules to act as potent antimicrobial agents.

  合成了新的基于萘啶酸的1,2,4-三唑衍生物，并使用诸如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱的光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物对五种细菌和两种病原性真菌的抗菌活性。这些化合物中的大多数显示出比母体化合物4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑更好的抗菌活性。在所有筛选的化合物中，3- 6-（2-氯苯基）-1,2,4-三唑[3,4- -b ] [1,3,4]噻二唑-3-基} -1-乙基-7 -甲基-1,8-萘啶-4（1 H）-一（23）成为有前途的抗菌剂（MIC = 16μg/ mL）。使用各种基于距离的拓扑指数，空间和疏水参数进行了定量结构活性关系（QSAR）分析。基于QSAR分析，表明亲脂性和空间参数是这些分子充当有效抗菌剂的前提。
• Re-engineering nalidixic acid’s chemical scaffold: A step towards the development of novel anti-tubercular and anti-bacterial leads for resistant pathogens
  作者：Ramalingam Peraman、Raghu Veer Varma、Y. Padmanabha Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.071

  日期：2015.10

  Occurrence of antibacterial and antimycobacterial resistance stimulated a thrust to discover new drugs for infectious diseases. Herein we report the work on re-engineering nalidixic acid’s chemical scaffold for newer leads. Stepwise clubbing of quinoxaline, 1,2,4-triazole/1,3,4-oxadiazole with nalidixic acid yielded better compounds. Compounds were screened against ciprofloxacin resistant bacteria

  抗菌和抗分枝杆菌耐药性的出现刺激了人们发现传染病新药的努力。在这里，我们报告了重新设计萘啶酸的化学支架以用于新的潜在客户的工作。喹喔啉，1,2,4-三唑/ 1,3,4-恶二唑与萘啶酸的逐步混合产生了更好的化合物。筛选化合物对环丙沙星抗性细菌和结核分枝杆菌ħ 37器Rv物种。获得了最低抑菌浓度的结果，很明显，以喹喔啉连接的叠氮化物为侧链的分子可作为抗结核铅（<6.25μg/ ml），而以恶二唑或三唑连接的喹喔啉侧链的分子可作为抗细菌铅。很少有化合物对大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌具有显着活性，MIC小于0.06μg/ ml，且比环丙沙星相对有效。与阿莫西林相比，没有真正的化合物对沙门氏菌具有潜在的活性。