Se-2-methyl-2-propenyl-L-selenocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Se-2-methyl-2-propenyl-L-selenocysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(2-methylprop-2-enylselanyl)propanoic acid
• 化学式: C₇H₁₃NO₂Se
• 分子量: 222.146
• InChiKey: VIUVZPUHWSLGNI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒代-L-半胱氨酸 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Se-2-methyl-2-propenyl-L-selenocysteine
  参考文献：
  名称：

  葱属化学：Se-alk（en）ylselenocysteines及其γ-谷氨酰基衍生物和氧化产物的合成，自然发生，生物学活性和化学性质。

  摘要：

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋

  DOI：

  10.1021/jf001097b