ethyl 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate；ethyl 2-phenyl-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD18838320
• 分子量: 266.299
• InChiKey: RFAGNUWKCSNRTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到2-苯基-3H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [Re(η6-C6H5-苯并咪唑)2]+ 和衍生物作为染料模拟物；合成、紫外线吸收研究和 DFT 计算

  摘要：

  高度氧化和水解稳定的单阳离子铼双芳烃配合物的功能化 [Re(η 6 -C 6 H 6 ) 2 ] +非常感兴趣。我们直接在协调芳烃上建立了著名的 Hoechst 染料的结构特征，作为前瞻性 DNA 小沟结合研究的模型。带有官能化和衍生化苯并咪唑部分的芳族双芳烃单元的延伸导致复合物呈深橙色，显示出具有多个跃迁最大值的 UV/Vis 吸收光谱。这些已被分配支持 DFT 计算，以获取有关其电荷转移性质的信息。配合物的不同跃迁，即配体内、配体到配体或金属到配体的电荷跃迁，还与相应的游离配体的光谱进行了比较和讨论。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100294
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 sodium hydrogensulfite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly fluorescent sirtuin inhibitor

  摘要：

  一种高度荧光的去乙酰化酶抑制剂被发现对多种癌细胞系具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00307e

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles by Cu2O-catalyzed cascade reactions between o-haloaniline and amidine hydrochlorides
  作者：Yanyang Qu、Lei Pan、Zhiqing Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.039

  日期：2013.2

  An efficient Cu2O-catalyzed method for the synthesis of benzimidazole derivatives from amidine hydrochlorides and o-haloaniline has been developed. The cascade C–N coupling and intramolecular transamination reaction provided benzimidazole derivatives in high yields up to 90%.

  已经开发了一种有效的Cu 2 O催化方法，其可从am盐酸盐和邻卤代苯胺合成苯并咪唑衍生物。级联的C–N偶联和分子内氨基转移反应可提供高达90％的高产率的苯并咪唑衍生物。
• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE TRIAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE 10A
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2015177688A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of the general formula (I), wherein one of X1 and X2 represents N, and the other one of X1 and X2 represents -C(CH3), A represents unsubstituted or substituted 5-, 6-or 10-membered aryl or heteroaryl, n is 0 or 1 and B is a bicyclic heteromoiety defined in the specification. Compounds are phosphodiesterase 10A inhibitors and can find use in medicine in the treatment psychotic, neurological and cognitive functions diseases and disorders. (I)

  通式（I）的化合物，其中X1和X2中的一个代表N，另一个代表-C(CH3)，A代表未取代或取代的5-、6-或10-成员芳基或杂芳基，n为0或1，B是在规范中定义的双环杂基。这些化合物是磷酸二酯酶10A抑制剂，可用于治疗精神病、神经系统和认知功能疾病和紊乱。 (I)
• Transforming Oxadiazolines through Nitrene Intermediates by Energy Transfer Catalysis: Access to Sulfoximines and Benzimidazoles
  作者：Do Dam Park、Kwan Hong Min、Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04646

  日期：2020.2.7

  compounds, sulfoximines and benzimidazoles, were ingeniously prepared from oxadiazolines via nitrene intermediates by photocatalytic N-O/C-N bond cleavages. The synthesis of sulfoximines was realized through intermolecular N-S bond formation between nitrene intermediates and sulfoxides, whereas benzimidazoles were obtained via intramolecular aromatic substitution of the nitrene to the tethered aryl substituent

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。
• Copper-Catalyzed Double C–N Bond Formation for the Synthesis of Diverse Benzimidazoles from N-Alkyl-2-iodoaniline and Sodium Azide
  作者：Zhengkai Chen、Hongjun Ren、Hongli Li、Gangjian Cao、Jianfeng Xu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0036-1588086

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved by copper-catalyzed double C–N bonds formation of N-alkyl-2-iodoaniline and sodium azide. The reaction was supposed to proceed through copper-catalyzed tandem reaction of SNAr reaction, aerobic oxidation of C(sp3)–H bond and intramolecular C–N bond formation sequence. Structurally diverse 2-aryl, alkenyl and alkyl

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。