2-((3-chlorophenylamino)(phenyl) methyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenylamino)(phenyl) methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-((3-chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-(3-chloroanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: UDUGGMIJEXVXEU-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 3-氯苯胺 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-((3-chlorophenylamino)(phenyl) methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基溴化锍催化的三组分曼尼希型反应

  摘要：

  溴化二甲基锍溴化物催化由醛和苯胺原位生成的各种醛亚胺的曼尼希型反应，与可烯醇化的酮或丙二酸二乙酯在三组分反应中得到相应的 β-氨基羰基化合物。该方案的显着特点是：反应时间更短、程序简单、产率好到极好、避免了水处理和柱色谱分离，以及高立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700643

文献信息

• 5-Sulfosalicylic acid catalyzed direct Mannich reaction in pure water
  作者：Chun Chen、Xuyang Zhu、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.017

  日期：2014.12

  A water-soluble Brønsted acid, 5-sulfosalicylic acid, efficiently catalyzed the direct three-component Mannich reactions of cyclohexanone and 3-pentanone in pure water. 21 Examples of Mannich reactions were presented, which afforded the corresponding β-amino ketones with up to 97% yield and decent diastereoselectivities. The acid catalyst can be recycled as an aqueous solution for at least six times

  水溶性布朗斯台德酸5-磺基水杨酸可在纯水中有效催化环己酮和3-戊酮的直接三组分曼尼希反应。给出了21个Mannich反应的例子，该例子提供了相应的β-氨基酮，产率高达97％，非对映选择性也不错。酸催化剂可以水溶液形式循环至少六次，曼尼希产品的产率保持在90％以上。
• High Stereoselective Mannich Reaction Catalyzed by Starch Sulfonic Acid in Water
  作者：Yu Wan、Wei Lin、Xiu-Mei Chen、Yang Shen、Hai-Qiang Xin、Hua-Hong Xu、Rui Yuan、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.2174/157017809789124920

  日期：2009.9.1

  Starch sulfonic acid was used as efficient and highly stereoselective catalyst for the three-component Mannich reaction of aldehydes, amines, and ketones in water at ambient temperature to afford the corresponding β-amino ketones in good to excellent stereoselectivity and yields.

  淀粉磺酸被用作高效且具有高度立体选择性的催化剂，在常温下于水相中促进醛、胺和酮的三组分曼尼赫反应，从而获得相应的β-氨基酮，具有良好至优异的立体选择性和产率。
• Bromodimethylsulfonium Bromide Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reactions
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200700643

  日期：2008.2

  Bromodimethylsulfonium bromide catalyzes Mannich-type reactions of a variety of aldimines, generated in situ from aldehydes and anilines, with enolizable ketones or diethyl malonate in three-component reactions to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds. The salient features of this protocol are: shorter reaction times, simplicity of the procedure, good to excellent yields, avoidance of

  溴化二甲基锍溴化物催化由醛和苯胺原位生成的各种醛亚胺的曼尼希型反应，与可烯醇化的酮或丙二酸二乙酯在三组分反应中得到相应的 β-氨基羰基化合物。该方案的显着特点是：反应时间更短、程序简单、产率好到极好、避免了水处理和柱色谱分离，以及高立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)
• Stereoselective synthesis of β-amino ketones via direct Mannich-type reaction catalyzed with silica sulfuric acid
  作者：Hui Wu、Yang Shen、Li-yan Fan、Yu Wan、Pu Zhang、Cai-fa Chen、Wen-xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.015

  日期：2007.3

  At room temperature, the direct Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes and anilines with ketones in a three-component reaction was efficiently catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) in EtOH. This rapid reaction afforded the corresponding β-amino ketones in good yields with excellent stereoselectivities and catalyst was recyclable.

  在室温下，在EtOH中通过二氧化硅硫酸（SSA）有效催化使用醛和苯胺与酮在三组分反应中进行的各种就地生成的醛亚胺的直接曼尼希型反应。这种快速反应以良好的产率提供了具有良好的立体选择性的相应的β-氨基酮，并且催化剂是可回收的。
• Nano-Rb2HPW12O40 as an Efficient and Novel Catalyst for One-Pot Synthesis of β-Amino Ketones
  作者：Fatemeh Moradgholi、Jalil Lari、Mahnaz Vahidi Parsa、Mehran Mirkharrazi

  DOI：10.17344/acsi.2016.2634

  日期：2016.12.15

  heterogeneous catalyst for the Mannich reaction. One-pot multi-component condensation of an aldehyde, an amine and a ketone at ambient temperature affords the corresponding β-amino ketones using novel nano-sized Rb2HPW12O40. Simple purification, short reaction time and high yield are some of the advantages of this reaction. Also, the catalyst can be readily isolated. The nano catalyst Rb2HPW12O40 has

  所描述的研究目的是研究Rb2HPW12O40作为曼尼希反应的绿色多相催化剂。使用新型纳米级Rb2HPW12O40，在环境温度下通过一锅法将醛，胺和酮进行多组分缩合，可得到相应的β-氨基酮。简单纯化，短反应时间和高产率是该反应的一些优点。而且，催化剂可以容易地分离。通过傅里叶变换红外光谱，X射线粉末衍射和扫描电子显微镜对纳米催化剂Rb2HPW12O40进行了表征。