α-naphthyl (S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthyl (S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate
• 英文别名: (S)-naphthalen-1-yl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]acrylate；naphthalen-1-yl 2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: VUBMEYPONUFVSC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸-1-萘酯 、 苯甲醛 在 (1S,4R)-2-[2-[[(1S,4R)-1-carboxy-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]ethylimino]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 、 lanthanum(lll) triflate 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到α-naphthyl (S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral cheating agent and chiral catlyst

  摘要：

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。

  公开号：

  US20040176243A1

文献信息

• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Baylis−Hillman Reactions
  作者：Kung-Shuo Yang、Wei-Der Lee、Jia-Fu Pan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/jo026318m

  日期：2003.2.1

  acid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction is described. Good to high enantioselectivities were obtained using 3 mol % chiral catalyst. Novel camphor-derived dimerized ligands were prepared from the condensation of (+)-ketopinic acid with the corresponding diamines and hydrazine under acidic conditions. When alpha-naphthyl acrylate was used as a Michael acceptor, the reaction is complete within

  描述了有效的手性路易斯酸催化的不对称Baylis-Hillman反应。使用3mol％的手性催化剂获得良好至高的对映选择性。由（+）-酮酸与相应的二胺和肼在酸性条件下的缩合反应制得了新的樟脑衍生的二聚配体。当使用丙烯酸α-萘基酯作为迈克尔受体时，反应在20分钟内以高的立体选择性和合理的化学收率完成。
• A Bifunctional β-Isocupreidine Derivative as Catalyst for the Enantioselective Morita-Baylis-Hillman Reaction and a Mechanistic Rationale for Enantioselectivity
  作者：Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1002/ejoc.201200405

  日期：2012.8

  Starting from β-isocupreidine (β-ICD), a series of difunctional catalysts were synthesized to ascertain their usefulness in the asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. The trichloroacetylcarbamate derivative was found to give the (R)-MBH adducts in excellent optical purities (90–99 % ee) and moderate to good yields (43–83 %), in some cases, better than β-ICD. A number of acrylates were also

  从 β-异铜吡啶（β-ICD）开始，合成了一系列双功能催化剂，以确定它们在不对称 Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中的有用性。发现三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物产生的 (R)-MBH 加合物具有优异的光学纯度 (90-99% ee) 和中等至良好的产率 (43-83%)，在某些情况下，优于 β-ICD。还测试了许多丙烯酸酯，并确定 2,6-二甲基-4-硝基苯基丙烯酸酯是流行的丙烯酸六氟异丙酯的合适替代品，具有 β-ICD 和三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物。通过实验观察确定了速率和选择性决定步骤的机制，并报告了旨在阐明过渡态结构的计算研究。
• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。