2,6-bis(4-iso-propylbenzylidene)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(4-iso-propylbenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis(4-isopropylbenzylidene)cyclohexanone；2,6-Bis-(4-isopropyl-benzylidene)-cyclohexanone；2,6-bis[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₆H₃₀O
• 分子量: 358.524
• InChiKey: XAAVRXOEBRBFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 ash of pomegranate peels 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到2,6-bis(4-iso-propylbenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  石榴皮灰（APP）：一种生物废物多相催化剂，用于可持续合成α，α'-双（取代苄基）环烷酮和2-芳基-1-丁酮

  摘要：

  摘要 以石榴皮（APP）的灰分为催化剂，由水中的各种取代的醛和环烷酮可高效制备α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。通过简单的热处理将石榴果皮干燥即可从生物废料中获得APP催化剂，并通过FT-IR，XRD，XRF，EDX，SEM，DSC-TGA和BET技术证实了其活性相的形成。分析表明，本发明的催化剂具有促进所需产物合成的碱性位点。我们协议的主要吸引力是利用高度丰富的生物废物衍生催化剂，并在最短的反应时间内获得良好至优异的产率。通过在低温下将等摩尔量的芳族醛和1-四氢萘酮缩合，该绿色方案进一步扩展为结构上多样化的2-亚芳基-1-四氢萘酮。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04160-5

文献信息

• Synthesis of diarylidenecyclohexanone derivatives as potential anti-inflammatory leads against COX-2/mPGES1 and 5-LOX
  作者：Swayamsiddha Kar、Gayathri Ramamoorthy、Shweta Sinha、Meera Ramanan、Jeevan Kumar Pola、Nageswara Rao Golakoti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Suraj Kumar Sahoo、Rajesh Babu Dandamudi、Mukesh Doble

  DOI：10.1039/c9nj00726a

  日期：——

  This study establishes the diarylidenecyclohexanones as good anti-inflammatory pharmacophores with selective high potency against PGE₂and 5-LOX without toxicity towards healthy human cells.

  这项研究将二芳基环己酮作为良好的抗炎药物基团，具有选择性高效抑制PGE₂和5-LOX，且对健康人类细胞无毒性。
• Synthesis, mechanistic and synergy studies of diarylidenecyclohexanone derivatives as new antiplasmodial pharmacophores
  作者：Bishnu P. Joshi、Dinesh Mohanakrishnan、Garima Mittal、Swayamsiddha Kar、Jeevan Kumar Pola、Nageswara Rao Golakoti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Babu D.、Sai Suraj Kumar S.、Dinkar Sahal

  DOI：10.1007/s00044-018-2237-2

  日期：2018.10

  strains P. falciparum Dd2, IC50 1 µM (Ib) and 2.7 µM (Id)} and PfINDO IC50 1.1 µM (Ib) and 2.5 µM (Id)}. Drug exposure followed by drug withdrawal-based stage-specific kill kinetic studies showed that Ib is shizonticidal within 3 h while the earliest killing actions against Trophozoites and Rings were seen at >3 h and >6 h, respectively. Combination studies of the most potent leads viz. Ib and Id showed

  Diarylidenecyclohexanone（DAC）衍生物（IA-I ，IIA-C和IIIa的-B ）的合成，其特征在于并筛选它们在 体外对氯喹的红内期抗疟原虫活性（CQ）的敏感和抗性菌株的恶性疟原虫通过使用SYBR绿色我荧光测定。DAC衍生物的SAR研究显示抗血浆活性的顺序为3-NO 2（Ib，IC 50 0.95 µM）> 3-氯（Id，IC 50 3 µM）> 4-氯（Ie，IC 50 8.5 µM）> 2氯（Ic的，IC 5013 µM）。进一步的Ib和Id对耐CQ菌株恶性疟原虫Dd2，IC 50 1 µM（Ib）和2.7 µM（Id）}和Pf INDO IC 50 1.1 µM（Ib）和2.5 µM（Id）表现出几乎相同的效力}。药物暴露后再进行基于药物戒断的阶段特异性杀灭动力学研究表明，Ib在3 h内呈杆状杀al，而对滋养体和Rings的最早杀伤作用分别在> 3 h和>