2(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-[(E)-Phenylimino]-3-pyridin-4-ylmethyl-thiazolidin-4-one；2-phenylimino-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: VGVDHVBMCRIYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 2(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidin-4-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到5-benzo-[1,3]-dioxol-5-ylmethylene-2-(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶-噻唑烷酮衍生物作为抗癌药的设计，合成和生物学评估：靶向人碳酸酐酶IX

  摘要：

  为了获得新型的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，合成了一系列吡啶-噻唑烷酮衍生物，并通过各种光谱技术对其进行了表征。通过CAIX的酯酶测定，通过荧光结合研究和酶抑制活性来测量化合物的结合亲和力。观察到化合物8和11分别以IC 50值为1.61μM和1.84μM显着抑制CAIX活性。化合物8和11对CAIX的结合亲和力非常高，其K D值分别为11.21μM和2.32μM 。对接研究表明，化合物8和11通过形成足够数量的氢键和与活性侧残基的范德华相互作用，有效地结合在CA IX的活性位腔中。在体外进一步筛选了所有化合物的抗癌活性，发现化合物8和11对MCF-7和HepG-2细胞系显示出显着的抗癌活性。所有这些发现表明，化合物8和11可以进一步用作开发抗癌剂的新型药效团模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.049
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于甲硝唑的噻唑烷酮类似物作为有前途的抗厌氧剂。

  摘要：

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127549

文献信息

• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。
• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyridine-thiazolidinone derivatives as anticancer agents: Targeting human carbonic anhydrase IX
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Danish Idrees、Md. Imtaiyaz Hassan、Kamal Ahmad、Fernando Avecilla、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.049

  日期：2018.1

  residues. All the compounds were further screened in vitro for anticancer activity and found that compound 8 and 11 exhibit considerable anticancer activity against MCF-7 and HepG-2 cell lines. All these findings suggest that compound 8 and 11 may be further exploited as a novel pharmacophore model for the development of anticancer agents.

  为了获得新型的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，合成了一系列吡啶-噻唑烷酮衍生物，并通过各种光谱技术对其进行了表征。通过CAIX的酯酶测定，通过荧光结合研究和酶抑制活性来测量化合物的结合亲和力。观察到化合物8和11分别以IC 50值为1.61μM和1.84μM显着抑制CAIX活性。化合物8和11对CAIX的结合亲和力非常高，其K D值分别为11.21μM和2.32μM 。对接研究表明，化合物8和11通过形成足够数量的氢键和与活性侧残基的范德华相互作用，有效地结合在CA IX的活性位腔中。在体外进一步筛选了所有化合物的抗癌活性，发现化合物8和11对MCF-7和HepG-2细胞系显示出显着的抗癌活性。所有这些发现表明，化合物8和11可以进一步用作开发抗癌剂的新型药效团模型。