5-chloro-2-[[4-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)butyl]thio]-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-[[4-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)butyl]thio]-benzoxazole
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂OS
• 分子量: 338.9
• InChiKey: CWQUWYOIMUGZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-[[4-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)butyl]thio]-benzoxazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-2-[[4-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)butyl]thio]-benzoxazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并恶唑和苯并噻唑的σ受体配体的合成，体外和体内表征

  摘要：

  一组新的含氮杂环庚烷环作为基本部分的基于5氯苯并噻唑-5- chlorobenzoxazole-和衍生物被设计，合成并评价通过结合测定来测量对σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。化合物19，22和24，具有四个单元朝两个受体亚型双环支架和氮杂环庚烷环，显示纳摩尔亲和力和最好之间间隔件ķ我值（ķ我σ 1  = 1.27，2.30，和0.78和ķ我σ 2个 分别为7.9、3.8和7.61 nM）。在MCF-7人肿瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用的评价是评价σ有用2受体活性，而一个在体内的炎性疼痛模型小鼠允许分析σ 1个受体的药理学性质。体外和体内结果表明，化合物19是σ 1 /σ 2激动剂，化合物24一个σ 1拮抗剂/σ 2激动剂，而化合物22可能作为σ 1拮抗剂/σ 2部分激动剂。由于它们的药理学特性，在上述新颖的癌症的潜在的治疗应用σ 1 /σ 2个受体配体，特别是22和24，提出了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.056
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-巯基苯并噁唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-chloro-2-[[4-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)butyl]thio]-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并恶唑和苯并噻唑的σ受体配体的合成，体外和体内表征

  摘要：

  一组新的含氮杂环庚烷环作为基本部分的基于5氯苯并噻唑-5- chlorobenzoxazole-和衍生物被设计，合成并评价通过结合测定来测量对σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。化合物19，22和24，具有四个单元朝两个受体亚型双环支架和氮杂环庚烷环，显示纳摩尔亲和力和最好之间间隔件ķ我值（ķ我σ 1  = 1.27，2.30，和0.78和ķ我σ 2个 分别为7.9、3.8和7.61 nM）。在MCF-7人肿瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用的评价是评价σ有用2受体活性，而一个在体内的炎性疼痛模型小鼠允许分析σ 1个受体的药理学性质。体外和体内结果表明，化合物19是σ 1 /σ 2激动剂，化合物24一个σ 1拮抗剂/σ 2激动剂，而化合物22可能作为σ 1拮抗剂/σ 2部分激动剂。由于它们的药理学特性，在上述新颖的癌症的潜在的治疗应用σ 1 /σ 2个受体配体，特别是22和24，提出了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.056

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo characterization of new benzoxazole and benzothiazole-based sigma receptor ligands
  作者：Giuseppe Romeo、Orazio Prezzavento、Sebastiano Intagliata、Valeria Pittalà、Maria N. Modica、Agostino Marrazzo、Rita Turnaturi、Carmela Parenti、Santina Chiechio、Emanuela Arena、Agata Campisi、Giovanni Sposito、Loredana Salerno

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.056

  日期：2019.7

  cancer cells was useful to assess σ2 receptor activity, while an in vivo mice model of inflammatory pain allowed to analyze σ1 receptor pharmacological properties. In vitro and in vivo results suggested that compound 19 is a σ1/σ2 agonist, compound 24 a σ1 antagonist/σ2 agonist, whereas compound 22 might act as σ1 antagonist/σ2 partial agonist. Due to their pharmacological profile, a potential therapeutic

  一组新的含氮杂环庚烷环作为基本部分的基于5氯苯并噻唑-5- chlorobenzoxazole-和衍生物被设计，合成并评价通过结合测定来测量对σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。化合物19，22和24，具有四个单元朝两个受体亚型双环支架和氮杂环庚烷环，显示纳摩尔亲和力和最好之间间隔件ķ我值（ķ我σ 1  = 1.27，2.30，和0.78和ķ我σ 2个 分别为7.9、3.8和7.61 nM）。在MCF-7人肿瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用的评价是评价σ有用2受体活性，而一个在体内的炎性疼痛模型小鼠允许分析σ 1个受体的药理学性质。体外和体内结果表明，化合物19是σ 1 /σ 2激动剂，化合物24一个σ 1拮抗剂/σ 2激动剂，而化合物22可能作为σ 1拮抗剂/σ 2部分激动剂。由于它们的药理学特性，在上述新颖的癌症的潜在的治疗应用σ 1 /σ 2个受体配体，特别是22和24，提出了。