(5Z)-5-[(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-[(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₇FN₄OS
• 分子量: 262.267
• InChiKey: VCKSLXYJQNXMLB-QPIMQUGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己亚胺 、 (5Z)-5-[(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5Z)-2-azepan-1-yl-5-[(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylidene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS, IN PARTICULAR CDC7

  摘要：

  本发明涉及式(I)的咪唑酮衍生物，涉及制备这种衍生物的方法、中间体、包含这种衍生物的药物组合物、抑制蛋白激酶的方法以及包括给予这种衍生物的治疗方法。

  公开号：

  US20090253679A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5Z)-5-[(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS, IN PARTICULAR CDC7

  摘要：

  本发明涉及式(I)的咪唑酮衍生物，涉及制备这种衍生物的方法、中间体、包含这种衍生物的药物组合物、抑制蛋白激酶的方法以及包括给予这种衍生物的治疗方法。

  公开号：

  US20090253679A1

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES IMIDAZOLONES, LEUR PREPARATION A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES NOTAMMENT CDC7
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2094699A2

  公开（公告）日：2009-09-02
• US8314121B2
  申请人：——

  公开号：US8314121B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• [EN] NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS, IN PARTICULAR CDC7<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES IMIDAZOLONES, LEUR PREPARATION A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES NOTAMMENT CDC7
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008046982A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] The invention relates to products of the formula (I) in which : X-Y is NH-C(S), N=C-NR7R8, N=C-SR, N=C-R or N=C-OR; R and R1 are H or optionally substituted cycloalkyl, alkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl,; R2 is H, Hal or alkyl; R3 is H, Hal, OH, alkyl or alkoxy; R4 is H, Hal, CN or alkyl; R5 is essentially H, Hal, OH, NR7R8, cycloalkyl, alkyl, alkoxy, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl, optionally substituted; R6 is H, Hal, OH, NH2, NHalk, N(alk)2, alkyl or alkoxy; with R7 et R8 being such that one is H or optionally substituted alk, while the other is H or optionally substituted cycloalkyl, alkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or aryl; or with R7 and R8 forming together with N an optionally substituted cyclic radical optionally containing O, S or N. The invention also relates to isomers and salts thereof used as drugs and essentially as protein kinase inhibitors, in particular CDC7.
  [FR] L'invention concerne les produits de formule (I): avec X-Y représente NH-C(S), N=C-NR7R8, N=C-SR, N=C-R ou N=C-OR; R et R1 représente H, cycloalkyle, alkyle, hétérocycloalkyle, aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués; R2 représente H, Hal ou alkyle; R3 représente H, Hal, OH, alkyle ou alcoxy; R4 représente H, Hal, CN ou alkyle; R5 représente notamment H, Hal, OH, NR7R8, cycloalkyle, alkyle, alcoxy, hétérocycloalkyle, aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués; R6 représente H, Hal, OH, NH2, NHalk, N(alk)2, alkyle ou alcoxy; avec R7 et R8 tels que l'un représente H ou alk éventuellement substitué; et l'autre représente H, cycloalkyle, alkyle, hétérocycloalkyle, hétéroaryle ou aryle, éventuellement substitués; ou bien R7 et R8 forment ensemble avec N un radical cyclique, renfermant éventuellement O, S ou N, éventuellement substitué; leurs isomères et leurs sels, comme médicaments notamment comme inhibiteurs de kinases et particulièrement de CDC7.