6-aminopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester
• 英文别名: pivaloyloxymethyl 6-aminopenicillanate；6-aminopenicillanic acid,pivaloyloxymethyl ester；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: JMTFSKONGWQPEC-DXEWVWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 pivaloyloxymethyl 6-[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-methyleneamino]-penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-Aminopenicillanic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及迄今为止未知的6-氨基青霉酸衍生物，其化学式为##SPC1##其中R.sub.1和R.sub.2是直接或通过烷基基团连接到氮原子的相似或不同的脂肪族、环脂族、芳香族或杂环取代基，或者R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起形成杂环环，R.sub.3是一个羟基或取代羟基基团；以及制备这些具有强抗菌作用，特别是对革兰氏阴性菌具有强抗菌作用的新化合物的方法，制备含有该发明化合物的药学上可接受的盐，以及包含该发明化合物单独或与青霉素的协同混合物的剂量单位形式的药物制剂，以及使用这些剂量单位治疗患者的方法。

  公开号：

  US03957764A1

文献信息

• Penicillanic acid derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0002927A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  6-Aminopenicillanic acid 1,1-dioxide, esters thereof readily hydrolyzable in vivo, and the pharmaceutically-acceptable salts of these compounds, are useful for enhancing the effectiveness of certain β-lactam antibiotics against certain β-lactamase producing bacteria. Derivatives of 6-ammopenicillanic acid 1,1-dioxide protected by a conventional carboxy protecting group are useful intermediates to 6-aminopenicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are described.

  6- 氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物、其在体内易于水解的酯类以及这些化合物的药学上可接受的盐类，可用于提高某些 β-内酰胺类抗生素对某些产生 β-内酰胺酶的细菌的疗效。由传统羧基保护基团保护的 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物的衍生物是 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物及其酯类在体内易于水解的有用中间体。本文介绍了它们的制备工艺和药物组合物。
• US4031230A
  申请人：——

  公开号：US4031230A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4119631A
  申请人：——

  公开号：US4119631A

  公开（公告）日：1978-10-10
• US4260598A
  申请人：——

  公开号：US4260598A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4229443A
  申请人：——

  公开号：US4229443A

  公开（公告）日：1980-10-21