5,6-difluoro-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-difluoro-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-difluoro-2-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂
• 分子量: 272.297
• InChiKey: KEWJTFXUAIFUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟苯-1,2-二胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到5,6-difluoro-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Enterovirus A71 by a Novel 2-Phenyl-Benzimidazole Derivative

  摘要：

  Enterovirus A71（EV-A71）感染已经成为全球范围内一个重要的公共卫生关注点。EV-A71的流行事件已在全球范围内报道，并这一系列的爆发事件加剧了人们对EV-A71可能成为公共卫生威胁的担忧。近年来，欧洲国家也出现了广泛的A71肠道病毒感染。EV-A71感染会引起手足口病（HFMD）、咽峡炎和发热。然而，它有时也会引发各种神经并发症，包括脑炎、无菌性脑膜炎、肺水肿和急性弛缓性麻痹。我们鉴定了新的苯并咪唑衍生物，并描述了它们在体外的细胞毒性和广谱抗肠道病毒活性。其中，衍生物2b对EV-A71表现出有趣的活性，因此被选中进行进一步的研究。化合物2b被证明能够保护细胞单层免受EV-A71诱导的细胞病理性损害，其EC50为3微米。此外，当以20和80微米的浓度处理Vero-76细胞时，细胞层明显免受坏死和凋亡的影响。化合物2b减少了病毒对Vero-76细胞的吸附，并在加入时间试验中表现出最高的效果。此外，衍生物2b减少了病毒对宿主细胞的渗透。此外，2b不影响肠道单层的通透性，没有显示出毒性作用。对化合物2b对EV-A71的功效进行的详细研究显示，在低浓度下，它对病毒滴度有剂量依赖性的降低。机制研究表明，我们的衍生物可以通过减少病毒与宿主细胞的结合和渗入来抑制病毒内吞作用。药代动力学和毒性预测验证了化合物2b作为进行进一步体内实验的良好候选。

  DOI：

  10.3390/v13010058