13-(4-isopropylphenyl)-2,3,6,7-tetramethoxy-10,13-dihydrodibenzo[f,h]furo[3,4-b]quinolin-12(9H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 13-(4-isopropylphenyl)-2,3,6,7-tetramethoxy-10,13-dihydrodibenzo[f,h]furo[3,4-b]quinolin-12(9H)-one
• 英文别名: 4,5,10,11-Tetramethoxy-21-(4-propan-2-ylphenyl)-18-oxa-15-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,16(20)-octaen-19-one；4,5,10,11-tetramethoxy-21-(4-propan-2-ylphenyl)-18-oxa-15-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,16(20)-octaen-19-one
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₆
• 分子量: 525.601
• InChiKey: VOSNTFZMTGKFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbohydrazide 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 13-(4-isopropylphenyl)-2,3,6,7-tetramethoxy-10,13-dihydrodibenzo[f,h]furo[3,4-b]quinolin-12(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-四甲氧基菲蒽-9-胺的合成：获得新型4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲作为凋亡诱导剂的有效前体

  摘要：

  已经成功地完成了合成新颖的2,3,6,7-四甲氧基菲胺前体的新途径。随后，该胺前体已通过与四氢苯甲酸和取代的醛的三组分反应直接用于合成一系列新的4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲衍生物。评估了这些化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺（MDA-MB-231和4T1），胃（HGC-27），结肠（Caco-2）和宫颈细胞的潜在细胞毒性（HeLa）癌细胞系。化合物10l对带有IC 50的DU145细胞系显示出显着的抗癌作用值为2.6±0.34μM。DU145细胞中F-肌动蛋白细胞骨架结构的破坏和细胞迁移的抑制作用清楚表明，该化合物会影响肿瘤的进展和转移（10l）。细胞周期分析表明，它使细胞停滞在G2 / M期。cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色，Hoechst染色和膜联蛋白-V结合试验表明，细胞增殖受凋亡诱导。此外，其治疗导致线粒体膜电位（DΨm）下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.001