二(五氟苯基)2,2'-氧基二乙酸酯 | 158573-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 二(五氟苯基)2,2'-氧基二乙酸酯
• 英文名称: oxydiacetic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: DIG(Pfp)2；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)ethoxy]acetate
• CAS: 158573-58-1
• 化学式: C₁₆H₄F₁₀O₅
• 分子量: 466.189
• InChiKey: VNIBHSPJYBFDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氮杂18-冠醚-6 、 二(五氟苯基)2,2'-氧基二乙酸酯 以 硝基甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以55%的产率得到4,7,13,16,21-Pentaoxa-1,10-diaza-bicyclo[8.8.5]tricosane-19,23-dione
  参考文献：
  名称：

  二氮杂环与α,ω-二羧酸活性酯的双酰胺化反应高压合成穴状配体

  摘要：

  描述了一种通过七种二氮杂环化合物与五种不同的二羧酸活性酯（对硝基苯基和五氟苯基）的高压双酰胺化反应合成穴状配体的一般方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815945
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酸 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到二(五氟苯基)2,2'-氧基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Amino Acid Based Phosphodiester Linkage-Containing Cryptands as well as Diphosphorylated Macrocycles

  摘要：

  The synthesis of two amino acid based phosphodiester linkage-containing cryptands (30 and 44) as well as diphosphorylated macrocycles (28, 29, 32 and 33) are described. Boc-L-Ser(Bn)-OH and/or Boc-D-Ser(Bn)-OH were used for the construction of the construction of the precursors for the diphosphitylation and marcocyclization by phosphitylation. The carboxylic acid groups were connected with a diethylene glycol unit and the amino functionalities were linked using (ethylenedioxy)diacetic acid, oxydiacetic acid, or an isophthalic acid derivative. The LD-cryptands 30 and 44 were obtained after phosphitylation of the precursors 12 and 16, respectively, containing (ethylenedixoy)acetic acid or an isophthalic acid derivative as a bottom-spacer, using 4-chlorobenzyl phosphorodichlorodite followed by oxidation and hydrogenolysis. Phosphitylation of the precursors containing (ethylenedioxy)acetic acid or oxydiacetic acid as bottom-spacers 11-14, using bis(4-chlorobenzyl) N,N-diisopropylphosphoramidite and subsequent oxidation resulted in the corresponding diphosphorylated macrocycles 28, 29, 32, and 33.

  DOI：

  10.1021/jo00088a022

文献信息

• Anion Binding of a Cyclopeptide‐Derived Molecular Cage in Aqueous Solvent Mixtures
  作者：Julia Bartl、Stefan Kubik

  DOI：10.1002/cplu.202000255

  日期：2020.5

  groups. The cage binds sulfate anions in acetonitrile/water, 2 : 1 (v/v) with a log Ka of 6.7, ca. 2.5 orders of magnitude stronger than an analogous bis(cyclopeptide) with only one linker whose sulfate affinity log Ka amounts to 4.3. The preorganization induced by the three linking units is thus beneficial for sulfate binding. In addition, these linkers cause the dissociation of the sulfate complex to

  由两个环状六肽组成的分子笼，具有交替的（2S，4S）-4-氨基脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基序列，通过三个二乙醇酸亚基共价连接，与乙腈/水中的多种无机阴离子相互作用。在各自的络合物中，阴离子位于两个环肽环之间的空腔中，在该空腔中它与六个会聚的NH基团相互作用。笼子在乙腈/水中以2：1（v / v）结合硫酸根阴离子，log Ka值为6.7。比仅具有一个接头的硫酸盐亲和力对数Ka为4.3的类似双（环肽）强2.5个数量级。因此，由三个连接单元诱导的预组织对于硫酸盐结合是有益的。此外，这些接头使硫酸盐络合物的解离具有68.9 kJ mol-1的大量Gibbs活化能ΔG≠，并且似乎还影响阴离子的选择性，如某些阴离子在1 H NMR光谱上产生的不同影响所说明的那样。三键和单键连接的双（环肽）。这样的阴离子结合笼代表了有前途的支架，以模仿天然阴离子受体，例如硫酸盐结合蛋白。
• Oijen Anita H. van, Huck Nina P. M., Kruijtzer John A. W., Erkelens Cees,+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 9, S 2399-2408
  作者：Oijen Anita H. van, Huck Nina P. M., Kruijtzer John A. W., Erkelens Cees,+

  DOI：——

  日期：——