4-(benzyl(methyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyl(methyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Benzyl(methyl)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11135531
• 分子量: 222.29
• InChiKey: FMJCDQNBRNDQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyl(methyl)amino)benzonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-N-methylnitrosamine 、 N-benzyl-N-(4-cyanophenyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  空间和热力学因素调节的高选择性sp 3 C–N键活化叔苯胺

  摘要：

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1039/c7gc02775c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氰基苯胺 、 甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 1,3-di-tert-butylimidazolium 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-(benzyl(methyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯胺对苄型 C(sp3)-H 键的铁催化氧化胺化

  摘要：

  基于新型离子 Fe 中咪唑鎓阳离子上 N 取代基的简单变化，实现了苄基 C(sp 3 )-H 键与带有吸电子基团 (EWG) 或供电子基团 (EDG) 的苯胺的铁催化氧化胺化（三）配合物。咪唑鎓阳离子的结构改性导致氧化还原电位和铁金属中心催化性能的调节。使用DTBP作为氧化剂，[HI t Bu][FeBr 4 ]对带有EWG的苯胺表现出最高的催化活性，而[HIPym][FeBr 4 ]对EDG取代的苯胺更有效。这项工作为苄胺提供了替代途径，同时具有广泛的底物范围和铁催化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02311

文献信息

• Synthesis of tertiary arylamines: Lewis acid-catalyzed direct reductive N-alkylation of secondary amines with ketones through an alternative pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Vinod Bhatt、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc04381j

  日期：——

  We report herein a highly efficient, tin(II)/PMHS catalyzed reductive N-alkylation of arylamines with ketones affording tertiary arylamines. Very wide substrate scope was observed for current catalytic method as all six...

  我们在此报告了一种高效的锡（II）/ PMHS催化的芳基胺与酮的还原性N-烷基化反应，提供了叔芳基胺。当前的催化方法观察到非常宽的底物范围，因为所有六个...
• Synthesis of tertiary aryl amines of various aryl halides and secondary amines using<i>ortho</i>-palladated complex of tribenzylamine
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Dordahan、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.3044

  日期：2013.12

  [PdC6H4(CH2N(CH2Ph)2)} (μ‐Br)]2 complex as an efficient, air‐ and moisture‐tolerant catalyst was investigated in amination reactions of various aryl halides with secondary amines. Substituted tertiary aryl amines were produced in excellent yields and short reaction times using catalytic amounts of this dimeric complex in DMSO at 120°C. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在各种芳基的胺化反应中，研究了二聚体[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μBr）] 2作为一种高效，耐空气和耐湿催化剂的活性。卤化物与仲胺。使用催化量的这种二聚配合物在DMSO中于120°C催化，可以以优异的收率和较短的反应时间生产取代的叔芳基胺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• C-N cross-coupling reaction catalysed by efficient and reusable CuO/SiO₂ nanoparticles under ligand-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Dordahan、Fatemeh Rafiee、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.3203

  日期：2014.11

  Nanometric copper oxide supported on silica has been found to be a highly efficient and reusable catalyst for the C–N cross‐coupling reaction of amines with aryl halides under ligand‐free conditions. Various arylamines with different substituted groups can be synthesized in moderate to good yields. The catalyst can be recycled at least five times without obvious loss in catalytic activity. Copyright

  已经发现，在无配体条件下，负载在二氧化硅上的纳米氧化铜对于胺与卤代芳烃的C–N交叉偶联反应是一种高效且可重复使用的催化剂。可以以中等至良好的产率合成具有不同取代基的各种芳基胺。该催化剂可循环至少五次而不会明显降低催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Aromatization Protocol for the Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Shao-Kun Tao、Shan-Yong Chen、Mei-Lin Feng、Jia-Qi Xu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Rui-Xiang Li、Hua Chen、Xue-Li Zheng、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04129

  日期：2022.2.4

  The introduction of amines onto aromatics without metal catalysts and chemical oxidants is synthetically challenging. Herein, we report the first example of an electrochemical cross-dehydrogenative aromatization (ECDA) reaction of saturated cyclohexanones and amines to construct anilines without additional metal catalysts and chemical oxidants. This reaction exhibits a broad scope of cyclohexanones

  在没有金属催化剂和化学氧化剂的情况下将胺引入芳烃中是一项综合挑战。在这里，我们报告了饱和环己酮和胺的电化学交叉脱氢芳构化 (ECDA) 反应在没有额外金属催化剂和化学氧化剂的情况下构建苯胺的第一个例子。该反应展示了包括杂环酮在内的广泛的环己酮，提供了多种具有不同功能的芳香胺，在生物活性化合物的合成中显示出巨大的潜力。
• 一种制备苄基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109232265B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种制备苄基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCHCHNR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过甲苯/乙苯类化合物与芳胺的氧化反应来合成苄基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅适用于含苄位伯碳‑氢键的甲苯类化合物，也适用于含苄位仲碳‑氢键的乙苯类化合物。这是由铁系催化剂实现的经甲苯/乙苯类化合物和芳胺的氧化反应来制备苄基胺类化合物的第一例。