2-(azepan-1-yl)-3-chlorobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azepan-1-yl)-3-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Azepan-1-yl)-3-chlorobenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: XWDNBAJJRHXDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azepan-1-yl)-3-chlorobenzaldehyde 在 六氟异丙醇 作用下， 以77%的产率得到1-chloro-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino-[3,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇介导的环胺经由氢化物转移的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化。

  摘要：

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02606
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 3-氯-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-(azepan-1-yl)-3-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环胺的氧化还原-中性α-C（sp3）-H胺合成四氢[1,3,4]三氮杂卓。

  摘要：

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01703

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。
• Synthesis of Tetrahydro[1,3,4]triazepines via Redox-Neutral α-C(sp³)–H Amination of Cyclic Amines
  作者：Xiao-De An、Kang Duan、Xian-Jiang Li、Jian-Ming Yang、Yong-Na Lu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01703

  日期：2019.9.20

  acid-catalyzed α-C(sp3)-H amination of cyclic amines using hydrazines as coupling partners has been reported. This methodology provides a unique protocol to the one-step assembly of tetrahydro[1,3,4]triazepines via [1,5]-hydride transfer-initiated C(sp3)-H amination. This reaction features mild conditions, good yields, and high atom economy.

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。