2-(azepan-1-yl)-6-chlorobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azepan-1-yl)-6-chlorobenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: QDZHRMLKDMIQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azepan-1-yl)-6-chlorobenzaldehyde 、 1,2-二苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-chloro-6,7-diphenyl-6,7,7a,8,9,10,11,12-octahydro-5Hazepino[2,1-c]benzo[e][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  通过环胺的氧化还原-中性α-C（sp3）-H胺合成四氢[1,3,4]三氮杂卓。

  摘要：

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01703
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 2-氯-6-氟-苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-(azepan-1-yl)-6-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环胺的氧化还原-中性α-C（sp3）-H胺合成四氢[1,3,4]三氮杂卓。

  摘要：

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01703

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro[1,3,4]triazepines via Redox-Neutral α-C(sp³)–H Amination of Cyclic Amines
  作者：Xiao-De An、Kang Duan、Xian-Jiang Li、Jian-Ming Yang、Yong-Na Lu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01703

  日期：2019.9.20

  acid-catalyzed α-C(sp3)-H amination of cyclic amines using hydrazines as coupling partners has been reported. This methodology provides a unique protocol to the one-step assembly of tetrahydro[1,3,4]triazepines via [1,5]-hydride transfer-initiated C(sp3)-H amination. This reaction features mild conditions, good yields, and high atom economy.

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。