5-S-GDA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-S-GDA
• 英文别名: 5-S-glutathionyl-dopamine；5-S-gluthathionyldopamine；5-S-GSH-DA；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[5-(2-aminoethyl)-2,3-dihydroxyphenyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 458.492
• InChiKey: YTAAHCYRCMYQCJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 多巴胺苯醌 生成 5-S-GDA
  参考文献：
  名称：

  5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰基-L-多巴类似物对Src蛋白酪氨酸激酶的选择性抑制。

  摘要：

  使用酪氨酸酶通过邻苯二酚合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰-L-多巴（5-S-GA-LD：1）。几种合成的化合物抑制v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值可与除草霉素相当。对c-Src底物磷酸化的抑制作用远小于对v-Src自磷酸化的抑制作用。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是该类似物的最典型特征（1-12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1950

文献信息

• Inhibition Effects of 5-S-Glutathionyl-N-.BETA.-alanyl-L-dopa Analogues against Src Protein Tyrosine Kinase.
  作者：Zhe-Bin ZHENG、Sachie NAGAI、Naoko IWANAMI、Ayako KOBAYASHI、Shunji NATORI、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.777

  日期：——

  Twelve analogues of the antibacterial phenolic peptide 5-S-glutathionyl-N-β-alanyl-L-dopa (5-S-GA-L-D, 1)were synthesized via orthoquinone using tyrosinase. Several synthesized compounds inhibited the v-Src autophosphorylation tyrosine kinase reaction with an IC50 value comparable to that of herbimycin A. The inhibition of c-Src substrate phosphorylation was much less active than v-Src autophosphorylation inhibition. 5-S-GA-L-D (1) and its analogous competed with peptide substrate and non-competed with ATP. The analogues showed no effects on substrate phosphorylation by epidermal crowth factor receptor (EGFR), and this selectivity is the most charagteristic feature of the 5-S-GA-L-D and its analogues (1-12).

  合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-N-β-丙氨酸-L-多巴（5-S-GA-L-D，1）的类似物，采用酪氨酸酶通过邻醌合成。几种合成的化合物抑制了v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值与草甘霖A相当。c-Src底物磷酸化的抑制活性远低于v-Src自磷酸化的抑制活性。5-S-GA-L-D（1）及其类似物与肽底物竞争，但不与ATP竞争。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是5-S-GA-L-D及其类似物（1-12）最显著的特征。
• Myoglobin Modification by Enzyme-Generated Dopamine Reactive Species
  作者：Stefania Nicolis、Matteo Zucchelli、Enrico Monzani、Luigi Casella

  DOI：10.1002/chem.200801014

  日期：2008.9.26

  semiquinone radicals, giving rise to different patterns of reactions. The former type of reaction can be promoted by tyrosinase, the latter by peroxidases in the presence of H(2)O(2), which can be formed under oxidative stress conditions. Both enzymes were employed for the characterization of the thiol-catechol adducts formed by reaction of DA and cysteine or glutathione, and for the identification of specific

  由多巴胺（DA）氧化产生反应性醌类（DAQ）涉及神经退行性病变，如帕金森氏病（A. Borta，GU Hoglinger，J. Neurochem。2007，100，587-595）。DA氧化为DAQ可以通过半醌基团在单个两电子过程中或在两个连续的单电子步骤中发生，从而引起不同的反应方式。前一种反应可以通过酪氨酸酶促进，后者可以通过过氧化酶在H（2）O（2）存在下进行，而H（2）O（2）可以在氧化应激条件下形成。两种酶均用于表征由DA与半胱氨酸或谷胱甘肽反应形成的巯基-邻苯二酚加合物，并用于鉴定由DAQ修饰的两个代表性靶蛋白中的特定氨基酸残基，人和马的心脏肌红蛋白。我们的结果表明，半胱氨酸-DA加合物由相同的醌中间体形成，而与DA氧化机理无关，而自由基机理的标志是胱氨酸二聚体的形成。醌类的反应性还控制DA促进蛋白质中组氨酸残基的衍生化。然而，为了修饰人肌红蛋白中的半胱氨酸残基，已经提出了一