2-methoxy-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄
• 分子量: 250.174
• InChiKey: XCKBQIZWZWJISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(3R)-1-pyridazin-3-ylpyrrolidin-3-yl]-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine 、 2-methoxy-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)acetic acid 在 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到(2S)-2-methoxy-N-[5-[[(3R)-1-pyridazin-3-ylpyrrolidin-3-yl]amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3, 4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  [FR] COMPOSÉS DE 1,3,4-THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐，其中Q、R、R1和R2具有本文中定义的任何含义。本规范还涉及使用这些化合物和其盐治疗或预防GLS1介导的疾病，包括癌症。本规范还涉及到式（I）的化合物的晶型形式及其药用盐；包含这些化合物和盐的药物组合物；包括这些化合物和盐的试剂盒；制造这些化合物和盐的方法；在制造这些化合物和盐中有用的中间体；以及使用这些化合物和盐治疗GLS1激酶介导的疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2015181539A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 三溴甲烷 、 3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以55%的产率得到2-methoxy-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。

  公开号：

  US20170152255A1

文献信息

• 1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20170152255A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R 1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3-difluoroazetidin-1-yl; R 2 can be hydrogen or fluoro; R 3 can be hydrogen or methoxy; and R 4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R 1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R 3 is not hydrogen, and/or R 4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。
• [EN] BIS-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIS-PYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017089587A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1 can be hydro, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy; R2 can be hydro, methoxy, trifluoromethoxy or trifluoromethyl; and R3 can be hydro or methoxy. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  化合物公式(I)或其药学上可接受的盐，其中R1可以是氢、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R2可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基或三氟甲基；R3可以是氢或甲氧基。公式(I)的化合物可以抑制谷氨酰胺酶，例如GLS1。
• 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10040788B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The specification relates to compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, where Q, R, R1 and R2 have any of the meanings defined herein. The specification also relates to the use of such compounds and salts thereof to treat or prevent GLS1 mediated disease, including cancer. The specification further relates to crystalline forms of compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; kits comprising such compounds and salts; methods of manufacture of such compounds and salts; intermediates useful in the manufacture of such compounds and salts; and to methods of treating GLS1 kinase mediated disease, including cancer, using such compounds and salts.

  本说明书涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐类，其中 Q、R、R1 和 R2 具有本文定义的任何含义。本说明书还涉及使用此类化合物及其盐类治疗或预防 GLS1 介导的疾病，包括癌症。本说明书进一步涉及式(I)化合物的结晶形式及其药学上可接受的盐；包含此类化合物和盐的药物组合物；包含此类化合物和盐的试剂盒；制造此类化合物和盐的方法；制造此类化合物和盐有用的中间体；以及使用此类化合物和盐治疗GLS1激酶介导的疾病（包括癌症）的方法。
• bis-Pyridazine compounds and their use in treating cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10196382B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1 can be hydro, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy; R2 can be hydro, methoxy, trifluoromethoxy or trifluoromethyl; and R3 can be hydro or methoxy. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1 可以是氢基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R2 可以是氢基、甲氧基、三氟甲氧基或三氟甲基；R3 可以是氢基或甲氧基。式（I）化合物可抑制谷氨酰胺酶，如 GLS1。
• 1, 3, 4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10294221B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The specification relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, where Q, R, R1 and R2 have any of the meanings defined herein. The specification also relates to the use of such compounds and salts thereof to treat or prevent GLS1 mediated disease, including cancer. The specification further relates to crystalline forms of compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; kits comprising such compounds and salts; methods of manufacture of such compounds and salts; intermediates useful in the manufacture of such compounds and salts; and to methods of treating GLS1 kinase mediated disease, including cancer, using such compounds and salts.

  本说明书涉及式 (I) 化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 Q、R、R1 和 R2 具有本文定义的任何含义。本说明书还涉及使用此类化合物及其盐类治疗或预防 GLS1 介导的疾病，包括癌症。本说明书进一步涉及式(I)化合物的结晶形式及其药学上可接受的盐；包含此类化合物和盐的药物组合物；包含此类化合物和盐的试剂盒；制造此类化合物和盐的方法；制造此类化合物和盐有用的中间体；以及使用此类化合物和盐治疗GLS1激酶介导的疾病（包括癌症）的方法。