二(吡啶-2-基)亚甲基肼 | 74804-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二(吡啶-2-基)亚甲基肼
• 英文名称: di-2-pyridyl ketone hydrazone
• 英文别名: 2,2'-dipyridyl ketone hydrazone；2,2'-(Hydrazinylidenemethylene)dipyridine；dipyridin-2-ylmethylidenehydrazine
• CAS: 74804-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD08700386
• 分子量: 198.227
• InChiKey: MTDGMVNUXBSLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(吡啶-2-基)亚甲基肼 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [6-(吡啶-2-羰基)吡啶-2-基]-吡啶-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  轻松获得新的潜在解链配体的途径

  摘要：

  由3-（2-芳基）-[1，描述了2，3]三唑并[1，5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00955-7
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 二(吡啶-2-基)亚甲基肼
  参考文献：
  名称：

  通过设计靶向溶酶体：新型 N-吖啶缩氨基硫脲，能够直接检测细胞内药物定位并克服 P-糖蛋白 (Pgp) 介导的耐药性

  摘要：

  创新的N-吖啶缩氨基硫脲 (NAT) 与其铁 ( III )、铜 ( II ) 和锌 ( II ) 配合物一起设计。通过将溶酶体 Pgp 底物吖啶特异性掺入缩氨基硫脲支架中，以维持三齿 N、N、S 供体系统，从而促进溶酶体靶向。吖啶部分使缩氨基硫脲设计取得了重大进展，因为：（1）它能够利用其固有的荧光通过共聚焦显微镜追踪药物； (2)它是亲溶酶体的，能够实现溶酶体靶向； (3)由于吖啶是P-糖蛋白(Pgp)底物，它有利于溶酶体靶向，导致药物克服Pgp介导的耐药性。这些新的N-吖啶类似物是新颖的，这是首次将吖啶专门添加到缩氨基硫脲骨架上以实现上述三个重要特性。与 Pgp 表达水平极低的细胞相比，这些新药物对耐药 Pgp 表达细胞表现出明显更强的抗增殖活性。 NAT 对多种 Pgp 阳性癌细胞类型（结肠癌、肺癌和宫颈癌）的抗增殖活性被第三代 Pgp 抑制剂 Elacridar 以及下调 Pgp

  DOI：

  10.1039/d4sc04339a

文献信息

• Experimental and theoretical investigation of a metalloreceptor bearing a [Re(CO)₃]⁺ core incorporating a multifunctional ligand: selective reactivity towards Zn²⁺ and CN⁻ ions
  作者：Tapashi Das、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/c9dt00901a

  日期：——

  The multifunctional ligand HL [(E)-1-(((di(pyridin-yl)methylene)hydrazono)methyl)naphthalen-2-ol] has been used in the present work. The mononuclear complex 1, ([Re(HL)(CO)3Cl]), has been synthesised in excellent yield by reacting rhenium(I) pentacarbonyl chloride [Re(CO)5Cl] with HL in a 1 : 1 ratio in dry toluene under an argon atmosphere. The complex 2, ([Re(L)(CO)3]), has also been prepared in

  多功能配体HL [（E）-1-（（（（二（吡啶基-基）亚甲基）肼基）甲基）萘-2-醇]已用于本发明中。单核络合物1（[[Re（HL）（CO）3 Cl]））是通过使yield（I）五羰基氯化物[Re（CO）5 Cl]与HL以1：1的比例在HL中反应以高收率合成的在氩气气氛下干燥甲苯。络合物2（[[Re（L）（CO）3 ]），也已在三乙胺存在下以类似方式制备。X射线晶体学研究表明，在配合物1中，配体结合为N ^ N配位的二齿配体，而在配合物中2它表现为单阴离子N ^ N ^ O配位三齿配体。配合物1和2通过不同的物理化学技术进行表征，并借助DFT（密度泛函理论）和TDDFT（随时间变化的密度泛函理论）计算来解释观察到的性质。有趣的是，配合物1在甲醇中与Zn（OAC）2相互作用，生成酰胺键结合的高反应性含containing（I）配合物3（[Re（HL-OMe）（CO）3 ]）。还研究了生成的配
• Recyclable Heterogeneous Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Pyridine Ketone Hydrazones Towards [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Gan Jiang、Yang Lin、Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610726

  日期：2019.12

  significant loss of catalytic activity. The heterogeneous copper(II)-catalyzed oxidative cyclization of 2-pyridine ketone hydrazones was achieved in ethyl acetate at room temperature in the presence of an MCM-41-anchored bidentate 2-aminoethylamino copper(II) catalyst [MCM-41-2N-Cu(OAc)2], in the presence of air as the oxidant, yielding a wide variety of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines in mostly good to high

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。
• Facile One-Pot Synthesis of [1, 2, 3]Triazolo[1, 5-<i>a</i>]Pyridines from 2-Acylpyridines by Copper(II)-Catalyzed Oxidative NN Bond Formation
  作者：Tasuku Hirayama、Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Norihiko Tsurue、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201302997

  日期：2014.4.1

  An efficient and simple method for the synthesis of various [1, 2, 3]triazolo[1, 5‐a]pyridines has been established. The method involves a copper(II)‐catalyzed oxidative NN bond formation that uses atmospheric oxygen as the terminal oxidant following hydrazonation in one pot. The use of ethyl acetate as the solvent dramatically promotes the oxidative NN bond‐formation reaction and enables the application

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。
• Aerial Oxidation of Some 2-Pyridyl Ketone Hydrazones Catalyzed by Cu2+. Physical Properties of Reaction Products.
  作者：Hisakazu MORI、Kaori SAKAMOTO、Sachie MASHITO、Yohko MATSUOKA、Mika MATSUBAYASHI、Kazue SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.41.1944

  日期：——

  Some 2-pyridyl ketone hydrazones were subjected to aerial oxidation catalyzed by Cu2+. The oxidation product of di-2-pyridyl ketone hydrazone had the structure of a derivative of [1, 2, 3]-triazolo[1, 5-a]pyridine, and this structure is different from that previously proposed by other investigators. The fluorescence spectra of the oxidation products were measured in solutions of a wide pH range. In contrast to the oxidation products of other 2-pyridyl ketone hydrazones, that of di-2-pyridyl ketone hydrazone showed very strong fluorescence in acidic media. The characteristic nature of this compound was also apparent in the ultraviolet spectrum. The generation of hydroxyl radical was demonstrated in the aerial oxidation of di-2-pyridyl ketone hydrazone catalyzed by Cu2+, suggesting the formation of hydrogen peroxide as another oxidation product.

  一些 2-吡啶酮腙在 Cu2+ 催化下进行了架空氧化。二-2-吡啶酮腙的氧化产物具有[1, 2, 3]-三唑并[1, 5-a]吡啶衍生物的结构，这种结构与其他研究者之前提出的结构不同。氧化产物的荧光光谱是在较宽 pH 值范围的溶液中测量的。与其他 2-吡啶酮肼的氧化产物不同，二-2-吡啶酮肼的氧化产物在酸性介质中显示出非常强的荧光。这种化合物的特征在紫外光谱中也很明显。在 Cu2+ 催化下，二-2-吡啶基酮腙的气相氧化过程中产生了羟基自由基，这表明另一种氧化产物是过氧化氢。
• 双吡啶酮腙-2-吲哚甲醛西弗碱的用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN113577071A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明涉及药物化学领域，具体为双吡啶酮腙与2‑吲哚甲醛反应生成的西弗碱在抗癌药物、抗菌药物或抗菌材料中的用途。双吡啶酮腙和2‑吲哚甲醛反应生成的西弗碱，系统命名为：2‑（（二（吡啶‑2‑基）亚甲基）腙）甲基）‑1H‑吲哚，分子式为C20H15N5；该西弗碱外观呈黄色针状结晶，熔点为181‑183℃；结构如下：。该化合物对小鼠乳腺癌细胞4T1的IC50（药物的半数抑制浓度）为7.9μM，对人肝癌Hep G2细胞的IC50为9.2μM，具有良好的肿瘤抑制活性；并且可以有效抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的繁殖。