1,1-dibromo-4-methyl-4-(4-methylphenyl)spiro[2.2]pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-methyl-4-(4-methylphenyl)spiro[2.2]pentane
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-methyl-1-(4-methylphenyl)spiro[2.2]pentane
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂
• 分子量: 330.062
• InChiKey: SFQWSGXUYQJBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-methyl-4-(4-methylphenyl)spiro[2.2]pentane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到1-methyl-1-(4-methylphenyl)spiro[2.2]pentane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺戊烷羰基化反应

  摘要：

  在铑(I)-膦催化剂存在下，螺戊烷在一氧化碳气氛下进行羰基化，得到3-甲基环戊-2-烯酮。催化循环涉及两个机械上不同的碳-碳裂解过程。螺戊烷羰基化成功地应用于 (±)-β-cuparenone 的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja0732779
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 [1-(4-methylphenyl)ethylidene]cyclopropane 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1,1-dibromo-4-methyl-4-(4-methylphenyl)spiro[2.2]pentane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺戊烷羰基化反应

  摘要：

  在铑(I)-膦催化剂存在下，螺戊烷在一氧化碳气氛下进行羰基化，得到3-甲基环戊-2-烯酮。催化循环涉及两个机械上不同的碳-碳裂解过程。螺戊烷羰基化成功地应用于 (±)-β-cuparenone 的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja0732779

文献信息

• AgOAc-mediated rearrangement of gem-dibromospiropentanes in trifluoroacetic acid
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.116

  日期：2009.4

  AgOAc-mediated intramolecular skeleton rearrangement reaction of gem-dibromospiropentanes produced the corresponding naphthalene and indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Spiropentanes
  作者：Takanori Matsuda、Tomoya Tsuboi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja0732779

  日期：2007.10.1

  Spiropentanes undergo carbonylation under an atmosphere of carbon monoxide in the presence of a rhodium(I)−phosphine catalyst, giving 3-methylcyclopent-2-enones. The catalytic cycle involves two mechanistically different carbon−carbon cleavage processes. The spiropentane carbonylation was successfully applied to a short synthesis of (±)-β-cuparenone.

  在铑(I)-膦催化剂存在下，螺戊烷在一氧化碳气氛下进行羰基化，得到3-甲基环戊-2-烯酮。催化循环涉及两个机械上不同的碳-碳裂解过程。螺戊烷羰基化成功地应用于 (±)-β-cuparenone 的短合成。