2',2'-dibromospiro[bicyclo[6.1.0]nonane-9,1'-cyclopropane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2',2'-dibromospiro[bicyclo[6.1.0]nonane-9,1'-cyclopropane]
• 英文别名: 1',1'-Dibromospiro[bicyclo[6.1.0]nonane-9,2'-cyclopropane]；1',1'-dibromospiro[bicyclo[6.1.0]nonane-9,2'-cyclopropane]
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂
• 分子量: 308.056
• InChiKey: LAUBZWBEKMISBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2'-dibromospiro[bicyclo[6.1.0]nonane-9,1'-cyclopropane] 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到9,9'-ethane-1,2-diylbis(10-bromobicyclo[6.2.0]dec-9-ene)
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes

  摘要：

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.086
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 9-methylenebicyclo[6.1.0]nonane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以64%的产率得到2',2'-dibromospiro[bicyclo[6.1.0]nonane-9,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes

  摘要：

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.086