cinnamyl 2-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-nitro-benzoic acid trans-cinnamyl ester；2-Nitro-benzoesaeure-trans-cinnamylester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: SNSNMLQUTPZQJE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻硝基苯甲酸烯丙酯	2-propenyl o-nitrobenzoate	107616-19-3	C10H9NO4	207.186
  邻硝基苯甲酸	ortho-nitrobenzoic acid	552-16-9	C7H5NO4	167.121

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻硝基苯甲酸	ortho-nitrobenzoic acid	552-16-9	C7H5NO4	167.121

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-nitrobenzoate 在 苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  天然高岭土和 EPZGR：从相应的烯丙基或肉桂基酯中选择性再生羧酸的高效固体催化剂。

  摘要：

  摘要 天然高岭土和 EPZGR 被发现是从相应的烯丙基或肉桂酯中选择性再生羧酸的有效催化剂。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。

  DOI：

  10.1080/00397919808005070
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸烯丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cinnamyl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349

文献信息

• Jacquemain; Moskovits, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 134
  作者：Jacquemain、Moskovits

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Allylation of Ortho Nitrobenzoic Esters
  作者：Asik Hossian、Shantanu Singha、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5017349

  日期：2014.8.1

  developed for the decarboxylative allylation of ortho-nitrobenzoic esters in an intramolecular fashion. In contrast to the typical sp2–sp3 cross-coupling approach which requires air and moisture sensitive preformed organometallic reagents, we provide an alternative route to the synthesis of ortho-allyl nitroarenes from the corresponding ortho-nitrobenzoic acid derivatives. The reaction proceeds through

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。
• Natural Kaolinitic Clay and EPZG^R: Efficient Solid Catalysts for Selective Regeneration of Carboxylic Acids from Their Corresponding Allyl or Cinnamyl Esters.
  作者：A. S. Gajare、M. S. Shingare、V. R. Kulkarni、N. B. Barhate、R. D. Wakharkar

  DOI：10.1080/00397919808005070

  日期：1998.1

  Natural kaolinitic clay and EPZGR were found to be efficient catalysts for selective regeneration of carboxylic acids from their corresponding allyl or cinnamyl esters. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 天然高岭土和 EPZGR 被发现是从相应的烯丙基或肉桂酯中选择性再生羧酸的有效催化剂。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。