4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: [Amino-(4-benzyl-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylidene]azanium;chloride；[amino-(4-benzyl-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylidene]azanium;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄*ClH
• 分子量: 264.758
• InChiKey: PCNFPBDQMOFNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-丙氨酸 、 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到胍基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Amidination of Amines under Microwave Conditions Using Recyclable Polymer-Bound 1H-Pyrazole-1-carboxamidine

  摘要：

  报道了一种便捷的单步转化方法，可以将一级和二级胺转化为相应的无保护基胍化合物，所用试剂为4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-羰基氨脒及其聚合物衍生试剂。本文考察了该方法的应用范围和局限性、微波辅助酰胺化反应以及回收协议。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926284
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-2,4-戊二酮 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amidination of Amines under Microwave Conditions Using Recyclable Polymer-Bound 1H-Pyrazole-1-carboxamidine

  摘要：

  报道了一种便捷的单步转化方法，可以将一级和二级胺转化为相应的无保护基胍化合物，所用试剂为4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-羰基氨脒及其聚合物衍生试剂。本文考察了该方法的应用范围和局限性、微波辅助酰胺化反应以及回收协议。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926284

文献信息

• Discovery of a First-In-Class Small Molecule Antagonist against the Adrenomedullin-2 Receptor: Structure–Activity Relationships and Optimization
  作者：Jean-Olivier Zirimwabagabo、Ameera B. A. Jailani、Paris Avgoustou、Matthew J. Tozer、Karl R. Gibson、Paul A. Glossop、James E. J. Mills、Roderick A. Porter、Paul Blaney、Ning Wang、Timothy M. Skerry、Gareth O. Richards、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02191

  日期：2021.3.25

  (RAMPs). CLR/RAMP1 forms a CGRP receptor, CLR/RAMP2 forms an adrenomedullin-1 (AM1) receptor, and CLR/RAMP3 forms an adrenomedullin-2 (AM2) receptor. The CTR/RAMP complexes form three distinct amylin receptors. While the selective blockade of AM2 receptors would be therapeutically valuable, inhibition of AM1 receptors would cause clinically unacceptable increased blood pressure. We report here a systematic

  B 类 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 仍然是药物开发中尚未充分利用的目标。降钙素受体 (CTR) 家族尤其具有挑战性，因为其受体是包含两种不同成分的异聚体：降钙素受体样受体 (CLR) 或降钙素受体 (CTR) 以及称为受体活性修饰蛋白的三种辅助蛋白之一（坡道）。 CLR/RAMP1形成CGRP受体，CLR/RAMP2形成肾上腺髓质素-1(AM 1 )受体，并且CLR/RAMP3形成肾上腺髓质素-2(AM 2 )受体。 CTR/RAMP 复合物形成三种不同的胰淀素受体。虽然选择性阻断AM 2受体具有治疗价值，但抑制AM 1受体会导致临床上不可接受的血压升高。我们在此报告了一项结构-活性关系的系统研究，该研究导致了一流的 AM 2受体拮抗剂的开发。这些化合物表现出具有治疗价值的特性，其选择性是 AM 1受体的 1000 倍。这些结果凸显了 AM 2拮抗剂的治疗潜力。
• A new reagent and its polymer-supported variant for the amidination of amines
  作者：Gerald Dräger、Wladimir Solodenko、Josef Messinger、Uwe Schön、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02403-0

  日期：2002.2

  New reagents for the high yielding amidination of primary and secondary amines are described. By attaching a benzyl substituent to the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine ring, a reagent 1 is obtained which allows easy work-up after amidination because of solubility of byproducts in organic solvents. In addition, the polystyrene-bound analogue 2 was prepared which allows amidination of various

  描述了用于伯胺和仲胺的高产率酰胺化的新试剂。通过将苄基取代基连接到3，5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧am环上，获得试剂1，由于副产物在有机溶剂中的溶解性，该试剂1在酰胺化后易于后处理。另外，制备了聚苯乙烯结合的类似物2，其允许以高纯度酰胺化各种胺。
• Cross‐Module Enoylreduction in the Azalomycin F Polyketide Synthase
  作者：Guifa Zhai、Wenyan Wang、Wei Xu、Guo Sun、Chaoqun Hu、Xiangming Wu、Zisong Cong、Liang Deng、Yanrong Shi、Peter F. Leadlay、Heng Song、Kui Hong、Zixin Deng、Yuhui Sun

  DOI：10.1002/anie.202011357

  日期：2020.12.7

  initial iterative module, is shown to also catalyze enoylreduction in trans within the next module. The mechanism for this rare deviation from colinearity appears to involve direct cross‐modular interaction of the reductase with the longer acyl chain, rather than back transfer of the substrate into the iterative module, suggesting an additional and surprising plasticity in natural PKS assembly‐line catalysis

  规范的模块化聚酮化合物合酶的共线性在多酶结构与生物合成终产物的化学结构之间建立了直接联系，已成为基于知识的基因组挖掘的基础。在这里，我们报告遗传和酶促证据表明，烯醇还原酶在阿扎霉素F生物合成的聚酮化合物合酶中具有重要作用。该内部烯醇还原酶结构域以前被鉴定为仅在初始迭代模块的两个扩链循环中的第二个中起作用，它还催化反式中的烯醇还原在下一个模块中。这种罕见的偏离共线性的机理似乎涉及还原酶与更长的酰基链的直接交叉模块相互作用，而不是底物向后转移到迭代模块中，这表明在自然的PKS组装流水线催化中具有额外且令人惊讶的可塑性。
• [EN] URETHANES, UREAS, AMIDINES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR XA<br/>[FR] URÉTHANES, URÉES, AMIDINES ET INHIBITEURS APPARENTÉS DU FACTEUR XA
  申请人：TOVBIN DMITRY GENNADIEVICH

  公开号：WO2011108963A8

  公开（公告）日：2012-12-27
• WO2018211275A5
  申请人：——

  公开号：WO2018211275A5

  公开（公告）日：2022-11-22