(E)-butyl 4-phenylbut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: 3-Butenoic acid, 4-phenyl-, butyl ester；butyl (E)-4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IMKYZJRUXPHTGE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 palladium diacetate 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (E)-butyl 4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的区域选择性钯催化的氧化烯丙基CH羰基化反应。

  摘要：

  首先描述了Pd催化一氧化碳对烯丙基CH键的直接氧化羰基化作用。该新方法表明，可以解除Tsuji-Trost钯催化的烯丙基羰基化反应中离去基团的固有要求，这为获得具有更高区域选择性的合成上有用的β-烯酸酯提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc15781g

文献信息

• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Allenes: Regioselective Synthesis of α,β- and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Jie Liu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b04052

  日期：2015.7.8

  The palladium-catalyzed regioselective alkoxycarbonylation of allenes with aliphatic alcohols allows to produce synthetically useful α,β- and β,γ-unsaturated esters in good yields. Efficient selectivity control is achieved in the presence of appropriate ligands. Using Xantphos as the ligand, β,γ-unsaturated esters are produced selectively in good yields. In contrast, the corresponding α,β-unsaturated

  钯催化的丙二烯与脂肪醇的区域选择性烷氧基羰基化可以以良好的产率生产合成有用的 α,β- 和 β,γ-不饱和酯。在合适的配体存在下实现有效的选择性控制。使用 Xantphos 作为配体，可以选择性地以良好的产率生产 β,γ-不饱和酯。相比之下，在 PPh2Py 作为配体的情况下，以高区域选择性获得了相应的 α,β-不饱和酯。初步机理研究表明，这两种催化过程通过不同的反应途径进行。此外，这种新颖的方案已成功应用于将工业上可用的大宗化学品 1,2-丁二烯转化为己二酸二甲酯，这是一种用于聚合物和增塑剂合成的宝贵原料，
• Heterogeneous photocatalysed Heck reaction over PdCl2/TiO2
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani

  DOI：10.1039/c3nj40941d

  日期：——

  The heterogeneous PdCl2/TiO2 efficiently catalyzes the C–C bond formation (Heck reaction) between aryliodides and olefins under photochemical and mild reaction conditions. This process gives good to excellent conversion under optimized reaction conditions. After completion of the reaction, Pd2+ is reduced to Pd0. Further, Pd0 can be easily converted into Pd2+ by heating with ammonium chloride at 400 °C for 30 min and the regenerated catalyst could be reused up to the third recycle with good catalytic activity. The catalysts (before and after reaction, as well as regenerated) were systematically characterized using Transmission Electron Microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, X-ray diffraction, temperature programmed reduction and DRUV-visible spectroscopy techniques.

  异质PdCl2/TiO2在光化学和温和反应条件下有效催化芳基碘和烯烃之间的C-C键形成（Heck反应）。该过程在优化反应条件下提供了良好至优异的转化率。反应完成后，Pd2+被还原为Pd0。进一步地，Pd0能通过在400°C下与氯化铵加热30分钟轻松转化为Pd2+，再生催化剂可在第三次循环中重复使用并保持良好的催化活性。催化剂（反应前后以及再生后）通过透射电子显微镜、X射线光电子能谱、X射线衍射、程序升温还原和紫外-可见光谱技术进行了系统的表征。
• Domino Catalysis: Palladium-Catalyzed Carbonylation of Allylic Alcohols to β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Qiang Liu、Lipeng Wu、Haijun Jiao、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201303850

  日期：2013.7.29

  Make it green: The Pd‐catalyzed carbonylation of allylic alcohols with aliphatic alcohols represents a cost‐effective, salt‐free, and atom‐economic carbonylation process generating water as the sole by‐product. Mechanistic studies uncovered a new domino CO coupling/carbonylation reaction pathway.

  使之绿色：钯醇与脂肪醇的钯催化羰基化代表了一种经济高效，无盐且原子经济的羰基化过程，产生水作为唯一的副产品。机理研究发现了一个新的多米诺骨牌CO偶联/羰基化反应途径。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Chlorides to β,γ‐Unsaturated Esters/Amides under Mild Conditions
  作者：Peng Wang、Zhusong . Cao、Yaxin X. Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200663

  日期：2022.8.12

  Efficient and convenient palladium-catalyzed alkoxy- and aminocarbonylations of cinnamoyl chloride and aliphatic allyl chlorides to synthesize β,γ-unsaturated esters/amides under mild condition were developed.

  开发了钯催化的肉桂酰氯和脂肪族烯丙基氯的烷氧基和氨基羰基化反应，在温和条件下合成β , γ-不饱和酯/酰胺。
• Method of preparing a grafted copolymer of lignin and/or cellulose
  申请人：BIOFIBER TECH SWEDEN AB

  公开号：US10889674B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention relates to a method of preparing grafted copolymers of lignin and/or cellulose, comprising the generation of macroradicals in situ by mechanical impact on the backbone of said lignin and/or cellulose of said lignin and/or cellulose containing material and grafting monomers and/or polymers to said backbone. Furthermore, the present invention relates to the grafted copolymers obtainable by said method, composite materials comprising said copolymers as well as to uses thereof.

  本发明涉及一种木质素和/或纤维素接枝共聚物的制备方法，包括通过对所述含木质素和/或纤维素材料的所述木质素和/或纤维素骨架的机械冲击在原位生成大分子，并将单体和/或聚合物接枝到所述骨架上。 此外，本发明还涉及通过上述方法获得的接枝共聚物、包含上述共聚物的复合材料及其用途。