6,6'-(2-thioxo-1,3,5-thiadiazinane-3,5-diyl) dihexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6'-(2-thioxo-1,3,5-thiadiazinane-3,5-diyl) dihexanoic acid
• 英文别名: 6-[5-(5-Carboxypentyl)-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]hexanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 362.514
• InChiKey: XUGZSEQNLLRCQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苄异腈 、 N-Boc-1,6-己二胺 、 6,6'-(2-thioxo-1,3,5-thiadiazinane-3,5-diyl) dihexanoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双多组分反应双向获得新型噻二嗪杂化分子

  摘要：

  为了进一步开发杂化杂环分子领域中的多组分反应，我们描述了一种合成新型1,3,5-噻二嗪-肽分子的双向方法。该方法依赖于在二羧基官能化的1,3,5-噻二嗪与不同的胺和异氰酸酯之间进行两次Ugi反应。还开发了一种依赖于顺序多组分大环化程序的替代策略，以提供噻二嗪肽样大环化合物。两种方法均显示出很高的化学效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.070
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,6'-(2-thioxo-1,3,5-thiadiazinane-3,5-diyl) dihexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代噻二嗪-2-硫酮的合成，体外脲酶抑制活性和分子对接

  摘要：

  一系列3,5-二取代的四氢噻二嗪-2-硫酮的（1 - 16）已被合成，通过元素分析，红外（IR），紫外可见，1 H NMR，13 C NMR和MS波谱技巧，并筛选出了防止杰克豆脲酶的方法。在16种化合物中，化合物（1），（2），（3），（4），（6），（7）和（9）表现出优异的脲酶抑制活性，IC 50值为（9.8±0.5，11.0±0.6）分别为16.0±1.5、17.2±0.5、15.4±0.5、19.7±0.4和15.8±0.2μM），甚至比标准硫脲（IC50  = 21±0.01μM）。然而，化合物（8）表现出与标准品几乎相同的抑制水平（IC 50  = 22.9±0.3μM）。在这项工作中，我们首次报道了噻二嗪硫酮的脲酶抑制活性及其分子对接研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3705

文献信息

• Solid phase synthesis of 3-(5′-carboxypentyl)-5-substituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thione derivatives
  作者：Rolando Pérez、Osvaldo Reyes、Margarita Suarez、Hilda E Garay、Luis J Cruz、Hortensia Rodrı́guez、Marı́a D Molero-Vilchez、Carmen Ochoa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02167-x

  日期：2000.1

  The solid phase synthesis of 3-(5′-carboxypentyl)-5-substituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thione derivatives 5 is described. 6-Amino-n-hexanoic acid was attached via its C-terminal to hydroxymethyl polystyrene using a ‘SASRIN’ linker. The bound amino acid was converted to the corresponding dithiocarbamate 3 followed by cyclization in the presence of formaldehyde and the corresponding free amino

  描述了3-（5'-羧基戊基）-5-取代的四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物5的固相合成。使用“ SASRIN”接头将6-氨基-正己酸经由其C末端连接至羟甲基聚苯乙烯。将结合的氨基酸转化为相应的二硫代氨基甲酸酯3，然后在甲醛和相应的游离氨基酸存在下环化，得到3-（5'-羧基戊基）-5-取代的四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-2-硫酮4。从树脂上切下最终产物，并以中等收率获得。
• Thiadiazine thione derivatives as anti-leishmanial agents: synthesis, biological evaluation, structure activity relationship, ADMET, molecular docking and molecular dynamics simulation studies
  作者：Tamanna、Chaoping Fu、Meshil Qadir、Muhammad Ishaq Ali Shah、Amneh Shtaiwi、Rasool Khan、Shafi Ullah Khan、Thet Thet Htar、Amir Zada、Muhammad Arif Lodhi、Muhammad Ateeq、Arif Ali、Mohammad Naeem、Mohammad Ibrahim、Sher Wali Khan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2245480

  日期：——

  standard amphotericin B (IC50 = 0.50) and pentamidine (IC50 = 7.52). In order to investigate binding interaction of the most active compounds, molecular docking study was conducted with Leishmania major. Further molecular dynamic simulation study was also carried out to assess the stability and correct binding of the most active compound 10, within active site of the Leishamania major. Likewise, the physiochemical

   抽象的 在过去的几十年中，3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮支架由于其易于制备、N-3和N-5位置上的不同范围的取代基以及深刻的生物活性而仍然是人们关注的中心。在目前的研究中，一系列3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮以良好的产率合成，并通过各种光谱技术（如FTIR、 1H- NMR、 13 C-NMR 和质谱分析，最后针对大型利什曼原虫进行评估。然而，所有评估的化合物(1-33)均表现出潜在的杀利什曼病活性，IC 50值在(1.30-149.98 uM)范围内。其中3、4、6和10等化合物表现出优异的杀利什曼病活性，IC 50值分别为（2.17 μM）、（2.39 μM）、（2.00 μM）和（1.39 μM），甚至优于标准品两性霉素 B (IC 50 = 0.50) 和喷他脒 (IC 50 = 7.52)。为了研究最活跃的化合物的结合相互作用，与大利什曼原虫进行了分
• Ochoa, Carmen; Perez, Eduardo; Perez, Roland, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 9, p. 764 - 769
  作者：Ochoa, Carmen、Perez, Eduardo、Perez, Roland、Suarez, Margarita、Ochoa, Estael、Rodriguez, Hortensia、Gomez Barrio, Alicia、Muclas, Susana、Jose Nogal, Juan、Martinez, Rafael A.

  DOI：——

  日期：——
• A bidirectional access to novel thiadiazine hybrid molecules by double multicomponent reactions
  作者：Radell Echemendía、Waléria F. Rabêlo、Ernesto R. López、Julieta Coro、Margarita Suárez、Marcio Weber Paixão、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.070

  日期：2018.11

  dicarboxy-functionalized 1,3,5-thiadiazine with different amines and isocyanides. An alternative strategy relying on a sequential multicomponent macrocyclization procedure was also developed to afford thiadiazine peptide-like macrocycles. Both methods showed great chemical efficiency and versatility.

  为了进一步开发杂化杂环分子领域中的多组分反应，我们描述了一种合成新型1,3,5-噻二嗪-肽分子的双向方法。该方法依赖于在二羧基官能化的1,3,5-噻二嗪与不同的胺和异氰酸酯之间进行两次Ugi反应。还开发了一种依赖于顺序多组分大环化程序的替代策略，以提供噻二嗪肽样大环化合物。两种方法均显示出很高的化学效率和多功能性。
• Synthesis, in vitro urease inhibitory activity and molecular docking of 3,5‐disubstituted thiadiazine‐2‐thiones
  作者：Muhammad Ishaq Ali Shah、Rasool Khan、Mohammad Arfan、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran

  DOI：10.1002/jhet.3705

  日期：2019.11

  A series of 3,5‐disubstituted‐tetrahydro‐thiadiazine‐2‐thione (1‐16) have been synthesized, characterized by elemental analysis, infrared (IR), UV‐visible, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectroscopic techniques, and screened against jack bean urease. Among 16 compounds, compounds (1), (2), (3), (4), (6), (7), and (9) demonstrated excellent urease inhibitory activity with IC50 values (9.8 ± 0.5, 11.0 ± 0

  一系列3,5-二取代的四氢噻二嗪-2-硫酮的（1 - 16）已被合成，通过元素分析，红外（IR），紫外可见，1 H NMR，13 C NMR和MS波谱技巧，并筛选出了防止杰克豆脲酶的方法。在16种化合物中，化合物（1），（2），（3），（4），（6），（7）和（9）表现出优异的脲酶抑制活性，IC 50值为（9.8±0.5，11.0±0.6）分别为16.0±1.5、17.2±0.5、15.4±0.5、19.7±0.4和15.8±0.2μM），甚至比标准硫脲（IC50  = 21±0.01μM）。然而，化合物（8）表现出与标准品几乎相同的抑制水平（IC 50  = 22.9±0.3μM）。在这项工作中，我们首次报道了噻二嗪硫酮的脲酶抑制活性及其分子对接研究。