N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-norbornene-2,3-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-norbornene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyltrinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide；N-(benzyloxycarbonyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide；Benzyl 3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: BUHMBPYEZGLBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-norbornene-2,3-dicarboximide 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 6'-N-(benzyloxycarbonyl)-3',4':5,6-di-O-cyclohexylidene-1,2',3-tri-N-tosylneamine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aminoglycoside Antibiotics, Apramycin and Saccharocin (KA-5685)

  摘要：

  阿普拉霉素和蔗糖霉素（KA-5685）已从先前合成的尼阿霉素（3）合成。将烯丙基氯化镁添加到4-O-[3′，4′-O-环己叉-2′-脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-α-d-葡六双醛-1′，5′-吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺（由3通过6′-N-氧化物衍生得到），得到4-O-[3′，4′-O-环己叉-2′，7′，8′，9′-四脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-l-甘油和d-甘油-α-d-葡-8′-烯吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺，后者又转化为4-O-[（8′S）-7′-N，6′-O-羰基-2′，3′，7′-三脱氧-8′-O-甲基-7′-（甲氨基）-2′-（对甲苯磺酰氨基）-d-甘油-α-d-别辛双醛-1′，5′：8′，4′-双吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺（25），通过1-N-乙酰基-4-O-[3′，6′-二-O-乙酰基-4′，8′-无水-2′，7′-二脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-l-甘油-α-d-葡-7′-烯吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺的叠氮化硝化和6′-羟基的差向异构化。25的连续脱保护得到阿普拉霉素，从中制备了1，2′，3，7′-四（N-苄氧羰基）阿普拉霉素（28），以及28与4-叠氮-2，3，6-三-O-苄基-4-脱氧-β-d-吡喃葡糖基氟或2，3，4，6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡糖基氟的糖基化，随后进行氢解，完成了全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.529

文献信息

• Neomycin-capped aromatic platforms: quadruplex DNA recognition and telomerase inhibition
  作者：Markus Kaiser、Anne De Cian、Matthieu Sainlos、Christian Renner、Jean-Louis Mergny、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1039/b516378a

  日期：——

  A series of aminoglycoside-capped macrocyclic structures has been prepared using intramolecular bis-tethering of neomycin on three aromatic platforms (phenanthroline, acridine, quinacridine). Based on NMR and calculations studies, it was found that the cyclic compounds adopt a highly flexible structure without conformational restriction of the aminoglycoside moiety. FRET-melting stabilization measurements

  使用新霉素在三个芳香平台（菲咯啉，a啶，奎那啶）上的分子内双链连接，已制备了一系列氨基糖苷封端的大环结构。基于NMR和计算研究，发现环状化合物采用高度柔性的结构而没有对氨基糖苷部分的构象限制。FRET-熔解稳定化测量显示该系列对人端粒重复序列的G4构型显示出中等至高亲和力，该作用与芳族部分的大小相关。此外，与四分子平行G4 DNA相比，FRET竞争试验证明了所有大环对双链DNA的结合能力较弱，对含环的分子内G4结构的结合偏好明显。最后，
• Synthetic Routes to a Constrained Ring Analog of Didemnin B
  作者：Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo951693i

  日期：1996.1.1

  The didemnin class of biologically active cyclodepsipeptides, isolated from a marine tunicate, has shown antitumor, antiviral, and immunosuppressive activities. Synthetic studies were undertaken to prepare a modified analog of one of the most potent congeners, didemnin B (1). The side chain of the isostatine unit was tethered into the macrocycle viaa cyclohexane ring in order to provide a more rigid

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。
• Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974
  作者：Lloyd-Williams, Paul、Monerris, Patricia、Gonzalez, Isabel、Jou, Gemma、Giralt, Ernest

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PATCHETT A. A.、 WU M. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4183920A
  申请人：——

  公开号：US4183920A

  公开（公告）日：1980-01-15