(E)-2-methyl-N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: CZWGKNLHCYDXLK-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟乙烯 、 (E)-2-methyl-N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-methyl-N-(2,2,3,3-tetrafluoro-1-(4-fluorophenyl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化四氟乙烯和N-磺酰基取代的亚胺通过氮杂-镍环烷与硅烷的三组分偶联反应

  摘要：

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03674
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 、 对氟苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-2-methyl-N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化四氟乙烯和N-磺酰基取代的亚胺通过氮杂-镍环烷与硅烷的三组分偶联反应

  摘要：

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03674

文献信息

• Ni(0)-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Imines with Silanes via Aza-Nickelacycles
  作者：Hiroshi Shirataki、Takafumi Ono、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03674

  日期：2019.2.15

  three-component coupling reaction of tetrafluoroethylene (TFE) and N-sulfonyl-substituted imines with silanes that furnishes a variety of fluorine-containing amines is disclosed. Stoichiometric experiments revealed that the aza-nickelacycles generated upon oxidative cyclization of TFE and N-sulfonyl-substituted imines on Ni(0) were identified as the key intermediates in this catalytic reaction. A single-crystal

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。