(4S,5R)-3-(1-ethoxyethyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-(1-ethoxyethyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-(1-ethoxyethyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: CFGSLDMIJFTPEL-BJEKPXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(1-ethoxyethyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ChiralN-Vinyl Oxazolidinones by a Simple General Procedure

  摘要：

  本文介绍了通过 TMSOTf 促进的 N,O-乙醛脱氢烷氧基化作用对 2-噁唑烷酮进行 N-乙烯基化的高产、通用和实用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41443
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-3-(1-ethoxyethyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ChiralN-Vinyl Oxazolidinones by a Simple General Procedure

  摘要：

  本文介绍了通过 TMSOTf 促进的 N,O-乙醛脱氢烷氧基化作用对 2-噁唑烷酮进行 N-乙烯基化的高产、通用和实用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41443

文献信息

• Preparation of Chiral<i>N</i>-Vinyl Oxazolidinones by a Simple General Procedure
  作者：Robert Dhal、Catherine Gaulon、Gilles Dujardin

  DOI：10.1055/s-2003-41443

  日期：——

  A high yielding, general, and practical procedure for the N-vinylation of 2-oxazolidinones via TMSOTf-promoted dehydroalkoxylation of N,O-acetals is described.

  本文介绍了通过 TMSOTf 促进的 N,O-乙醛脱氢烷氧基化作用对 2-噁唑烷酮进行 N-乙烯基化的高产、通用和实用程序。