3-methyl-5-acetoxy-5-phenyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-acetoxy-5-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (3-Methyl-5-oxo-2-phenylfuran-2-yl) acetate；(3-methyl-5-oxo-2-phenylfuran-2-yl) acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ROUQIWZEHXBBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到3-methyl-5-acetoxy-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过锰（III）促进的芳基乙炔官能团合成5-乙酰氧基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  苯乙炔1a – e与三乙酸锰（III）在乙酸/乙酸酐中的回流反应，得到相应的5-乙酰氧基-5-苯基-2（5 H）-呋喃酮2a – e，收率良好（40–86％） 。呋喃酮2衍生自最初形成的5-苯基-2（3 H）-呋喃酮4的进一步氧化，依次通过将羧甲基自由基区域选择性加成至炔烃1三键并随后将所得的α-苯基乙烯基氧化环化而获得激进3。相反，（三甲基甲硅烷基）烷基乙炔1f只能以25％的收率得到相应的呋喃酮2f，而烷基乙炔1g – h完全不能给出相应的呋喃酮2f – h，这可能是由于α-烷基乙烯基自由基中间体3g – h无法进行氧化环化所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00898-x

文献信息

• Synthesis of 5-Acetoxy-2(5H)-Furanones through Manganese(III)-Promoted Functionalization of Arylacetylenes
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00898-x

  日期：2000.11

  2a–e in good yield (40–86%). Furanones 2 were derived from further oxidation of the initially formed 5-phenyl-2(3H)-furanones 4 which were in turn obtained through regioselective addition of carboxymethyl radicals to the alkyne 1 triple bond and subsequent oxidative cyclization of the resulting α-phenylvinyl radical 3. In contrast, the (trimethylsilyl)alkylacetylene 1f gave the corresponding furanone 2f

  苯乙炔1a – e与三乙酸锰（III）在乙酸/乙酸酐中的回流反应，得到相应的5-乙酰氧基-5-苯基-2（5 H）-呋喃酮2a – e，收率良好（40–86％） 。呋喃酮2衍生自最初形成的5-苯基-2（3 H）-呋喃酮4的进一步氧化，依次通过将羧甲基自由基区域选择性加成至炔烃1三键并随后将所得的α-苯基乙烯基氧化环化而获得激进3。相反，（三甲基甲硅烷基）烷基乙炔1f只能以25％的收率得到相应的呋喃酮2f，而烷基乙炔1g – h完全不能给出相应的呋喃酮2f – h，这可能是由于α-烷基乙烯基自由基中间体3g – h无法进行氧化环化所致。