dimethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-ethenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: XPQDLEKKYKFECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1RS,3aRS,6aSR)-1-(iodomethyl)-3-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate 、 methyl (1RS,3aSR,6aRS)-1-(iodomethyl)-3-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的丙二酸烯丙酯的氧化自由基环化

  摘要：

  报道了通过丙二酰基自由基在烯丙基和烯丙基硅烷上的氧化自由基环化的区域选择性合成烯基环酮，以及从这些烯基环酮中的两个非对映选择性形成[3.3.0]-双环γ-内酯。此外，据报道在氧化和还原终止条件下，暴露于乙酸锰（III）时3-，4-和5-烯丙基丙二酸酯的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.112
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(6-(trimethylsilyl)hex-4-enyl)malonate 在 manganese triacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的丙二酸烯丙酯的氧化自由基环化

  摘要：

  报道了通过丙二酰基自由基在烯丙基和烯丙基硅烷上的氧化自由基环化的区域选择性合成烯基环酮，以及从这些烯基环酮中的两个非对映选择性形成[3.3.0]-双环γ-内酯。此外，据报道在氧化和还原终止条件下，暴露于乙酸锰（III）时3-，4-和5-烯丙基丙二酸酯的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.112

文献信息

• Tin-free radical cyclization reactions initiated by visible light photoredox catalysis
  作者：Joseph W. Tucker、John D. Nguyen、Jagan M. R. Narayanam、Scott W. Krabbe、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c0cc00981d

  日期：——

  Herein, we report an advancement in the application of visible light photoredox catalysts in a classic free radical mediated reaction, cyclization onto unactivated pi-systems. The reactive radical intermediate is generated by the single electron reduction of an activated C-Br bond by an electron-rich redox catalyst afforded by a visible light induced catalytic cycle.

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。
• Intramolecular Carbostannation Reaction of Active Methine Compounds with an Unactivated C−C π-Bond Mediated by SnCl₄−Et₃N
  作者：Osamu Kitagawa、Hiroki Fujiwara、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo000784z

  日期：2000.10.1

  In the presence of SnCl4 and Et3N, intramolecular carbostannation reaction of various active methine compounds having an unactivated alkenyl, alkynyl, or allenyl group proceeds in good yields with complete regioselectivity. The subsequent reaction of the resulting Sn intermediates with-some electrophiles provides functionalized cyclopentane and cyclohexane derivatives.