4-bromophenyl tert-butoxymethyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl tert-butoxymethyl sulfide
• 英文别名: (4-bromophenyl)(tert-butoxymethyl)sulfane；1-Bromo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethylsulfanyl]benzene；1-bromo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethylsulfanyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₅BrOS
• 分子量: 275.209
• InChiKey: FBVVZULJHZFIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 钠盐 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-bromophenyl tert-butoxymethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过在无金属条件下与杂原子相邻的C（sp3）-H键进行直接官能化来形成有效的C-S键

  摘要：

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900666

文献信息

• Palladium-catalyzed direct thiolation of ethers with sodium sulfinates
  作者：Shengrong Guo、Weimin He、Jiannan Xiang、Yanqin Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.098

  日期：2014.11

  A new method for palladium-catalyzed arylthiolation of ethers with sodium sulfinates is described. The C-H bond in various ethers was successfully converted into C-S bond to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient C−S Bond Formation by Direct Functionalization of C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Adjacent to Heteroatoms under Metal‐Free Conditions
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Jinjin Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900666

  日期：2019.9.3

  A simple and efficient method for the formation of C−S bond via direct functionalization of C(sp3)−H bond adjacent to heteroatoms was described under metal‐free conditions. In this work, stable and easily accessible sodium sulfinates were used as the thiolating agents to afford various aryl thioethers in moderate to excellent yields. Mechanistic explorations show that a radical pathyway is possibly

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。