(R)-2-[[(3,4-methylenedioxy)phenyl]methyl]-3-methanesulfonyloxypropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-2-[[(3,4-methylenedioxy)phenyl]methyl]-3-methanesulfonyloxypropionic acid
• 英文别名: (R)-2-Methanesulfonyloxymethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid；(2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-methylsulfonyloxypropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇S
• 分子量: 302.305
• InChiKey: GLFLGEHIJWSZGK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[[(3,4-methylenedioxy)phenyl]methyl]-3-methanesulfonyloxy-1-propanol 在 Jones reagent 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-[[(3,4-methylenedioxy)phenyl]methyl]-3-methanesulfonyloxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof

  摘要：

  通过使用光学活性的2-芳基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始物质，提供了一种新颖且有用的光学活性2-芳基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基-3-磺酰氧基丙酸。此外，提供了一种光学活性的2-芳基-3-硫代丙酸，这是一种恩啡啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。

  公开号：

  US06410773B1

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-THIOMETHYL-3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1577310A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides a process for simply producing an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative useful as an intermediate for medicines from inexpensive raw materials. An optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid ester derivative which can be relatively easily obtained by asymmetric reduction reaction with an enzyme is cyclized to an optically active β-lactone derivative which is then reacted with a sulfur compound to produce an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative in high yield.

  本发明提供了一种简单生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物的方法，该衍生物可作为药物中间体，使用廉价原料。通过酶的不对称还原反应，可以相对容易地获得光学活性2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，然后将其环化为光学活性β-内酯衍生物，再与硫化合物反应，高产率地生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物。
• Processes for producing optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative and for producing intermediate therefor
  申请人：Ohishi Takahiro

  公开号：US20060089503A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention provides a process for simply producing an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative useful as an intermediate for medicines from inexpensive raw materials. An optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid ester derivative which can be relatively easily obtained by asymmetric reduction reaction with an enzyme is cyclized to an optically active P-lactone derivative which is then reacted with a sulfur compound to produce an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative in high yield.

  本发明提供一种从廉价原料简单制备用于药物中间体的光学活性2-硫代甲基-3-苯丙酸衍生物的方法。通过酶的不对称还原反应可以相对容易地得到一种光学活性的2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，该衍生物被环化成为一种光学活性的P-内酯衍生物，然后与硫化合物反应，高产率地产生一种光学活性的2-硫代甲基-3-苯丙酸衍生物。
• SULFONIC ESTER DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0916654A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  以光学活性 2-烷基-3-乙酰氧基-1-丙醇为起始原料，提供了新颖而有用的光学活性 2-烷基-3-磺酰氧基-1-丙醇和 2-烷基-3-磺酰氧基丙酸。此外，还提供了一种光学活性 2-烷基-3-硫代丙酸，它是脑啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• US6121477A
  申请人：——

  公开号：US6121477A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6410773B1
  申请人：——

  公开号：US6410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25