5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)benzaldehyde；2-methoxy4-hydroxy-5-(1,1-dimethylprop2-enyl)benzaldehyde；2-Methoxy-4hydroxy-5-(1,1-dimethyl-prop2-enyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UOKNQZMKQFGSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮 G 的高效首次合成

  摘要：

  查尔酮（1,3-二芳基丙烯酮）是植物界广泛分布的主要黄酮类化合物之一。这些小分子和非手性分子的史前治疗应用可能与 1000 年前使用植物和草药治疗不同的医学疾病有关。查尔酮在两个苯环上都有一个共轭双键和一个完全离域的 π 电子系统，这赋予它们非线性光学特性。几种天然和非天然查耳酮已被研究用作抗炎、抗氧化、抗菌、抗原虫（抗疟原虫和抗锥虫）、抗癌、抗菌、抗病毒、抗高血糖、抗血小板、抗溃疡、抗结核、抗血管生成和抗疟原虫剂。它们还显示出对几种酶的抑制作用。查尔酮是黄酮和黄烷酮生物合成的重要前体。查耳酮的化学和治疗应用引发了全世界对这些重要化合物的合成的广泛而持久的努力。从膨胀甘草的丙酮提取物中分离出甘草查耳酮 G（7，图 1）。G. inflata 是甘草中的主要物种，含有大量的逆查尔酮，具有多种生物学特性。甘草已被人类使用了 4000 多年，它作为成分草药出现在约 60% 的中药处方中。LicochalconeG

  DOI：

  10.1002/bkcs.10561
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮 G 的高效首次合成

  摘要：

  查尔酮（1,3-二芳基丙烯酮）是植物界广泛分布的主要黄酮类化合物之一。这些小分子和非手性分子的史前治疗应用可能与 1000 年前使用植物和草药治疗不同的医学疾病有关。查尔酮在两个苯环上都有一个共轭双键和一个完全离域的 π 电子系统，这赋予它们非线性光学特性。几种天然和非天然查耳酮已被研究用作抗炎、抗氧化、抗菌、抗原虫（抗疟原虫和抗锥虫）、抗癌、抗菌、抗病毒、抗高血糖、抗血小板、抗溃疡、抗结核、抗血管生成和抗疟原虫剂。它们还显示出对几种酶的抑制作用。查尔酮是黄酮和黄烷酮生物合成的重要前体。查耳酮的化学和治疗应用引发了全世界对这些重要化合物的合成的广泛而持久的努力。从膨胀甘草的丙酮提取物中分离出甘草查耳酮 G（7，图 1）。G. inflata 是甘草中的主要物种，含有大量的逆查尔酮，具有多种生物学特性。甘草已被人类使用了 4000 多年，它作为成分草药出现在约 60% 的中药处方中。LicochalconeG

  DOI：

  10.1002/bkcs.10561

文献信息

• Treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites, or bacteria
  申请人：Statens Seruminstitut

  公开号：US05985935A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Aromatic compounds, or prodrugs thereof, which contain an alkylating site and which are capable of alkylating the thiol group in N-acetyl-L-cysteine, in particular bis-aromatic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, are used for the preparation of pharmaceutical compositions or medicated feed, food or drinking water for the treatment or prophylaxis of diseases caused by microorganisms or parasites, in particular protozoa such as Leishmannia, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia and Theileria, intestinal protozoa such as Trichormionas and Ciardia; Coccidia such as Eimeria, Isospora, Cryptosporidium; Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis. Trichlodina, Trichoditella, Dacihylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus; and intracellular bacteria, in particular Mycobacterium, Legionella species, Listeria and Salmonella. Preferred compounds have the formula (II): X.sub.m --Ph--C(O)--CH.dbd.CH--Ph--Y.sub.n, wherein each phenyl group (Ph) may be mono- or polysubstituted; X and Y designate AR.sub.H or AZ, wherein A is O, S, NH or N(C.sub.1-6 alkyl), R.sub.H designates aliphatic hydrocarbyl, and Z is H or a masking group which is decomposed to liberate AH; m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1, 2 or 3, whereby, when m is 2, then the two X are the same or different, and when n is 2 or 3, then the two or three Y are the same or different, with the proviso that n and m are not both 0. As examples of such compounds, chalcones, e.g. licochalcone A (obtainable i.a. from batches of Chinese licorice root of Glycyrrhiza species, e.g. G. uralensis or G. inflata) as well as hydroxy, alk(en)yl, and/or alk(en)yloxy analogues thereof are active in vitro and/or in vivo against i.a. L. major and P. falciparum.

  含有烷基化位点的芳香化合物或其前药，能够烷基化N-乙酰-L-半胱氨酸中的硫醇基团，特别是双芳基α，β-不饱和酮，用于制备用于治疗或预防由微生物或寄生虫引起的疾病的药物组合物或药物饲料、食品或饮用水，特别是原虫，如利什曼原虫、锥虫、弓形虫、疟原虫、肺孢子虫、巴贝斯虫和泰勒原虫，肠道原虫，如毛滴虫和贾第虫；球虫，如艾美利亚球虫、异孢子球虫、隐孢子虫；毛细管虫、微小孢子虫、肉囊虫、三鞭毛虫、三鞭毛虫、卵泡头虫、假卵泡头虫、棘头虫、鱼皮虫、蠕虫头虫；以及细胞内细菌，特别是分枝杆菌、军团菌属、李斯特菌和沙门氏菌。优选化合物具有以下公式（II）：X.sub.m --Ph--C(O)--CH.dbd.CH--Ph--Y.sub.n，其中每个苯基（Ph）可以是单取代或多取代；X和Y代表AR.sub.H或AZ，其中A为O、S、NH或N（C.sub.1-6烷基），R.sub.H代表脂肪烃基，Z为H或分解以释放AH的掩蔽基；m为0、1或2，n为0、1、2或3，当m为2时，两个X相同或不同，当n为2或3时，两个或三个Y相同或不同，但n和m不能同时为0。作为这类化合物的例子，香豆素，例如甘草属植物（例如华北甘草或气球甘草）根的批次中可获得的甘草香豆素A，以及其羟基、烯烃基和/或烯烃氧基类似物在体外和/或体内对利什曼原虫和疟原虫具有活性。
• Concise Synthesis of Licochalcone A through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Aryl Prenyl Ether
  作者：Jong-Gab Jun、Jae-Ho Jeon、Mi Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1258381

  日期：2011.2

  Claisen rearrangement of γ-substituted allyl aryl ethers is known to be a problem in [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction; this, however, was not detected in our water-accelerated system. rearrangements - condensation - natural products - licochalcone A

  4-（四氢吡喃-2-基氧基）苯乙酮与2-甲氧基-4-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基]苯甲醛的克莱森-施密特缩合反应得到THP保护的查耳酮醚。在温和的酸性条件下除去THP基团，得到相应的查耳酮醚，将其在微波辐射下或在密闭管中于乙醇水溶液中加热，进行水加速的克莱森重排，以提供具有良好生物活性的良好的苯并och酮A。没有形成去戊烯基化或克莱森异常重排的产物。已知γ-取代的烯丙基芳基醚的异常克莱森重排是[3,3]-σ重排反应中的一个问题。但是，在我们的水加速系统中未检测到此问题。 重排-缩合-天然产物-licochalcone A
• Bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones
  申请人：Lica Pharmaceuticals A/S

  公开号：US06603046B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  The invention is drawn to novel bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones. The compounds are useful in the treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites or bacteria.

  本发明涉及新型的双芳基α,β-不饱和酮。该化合物在治疗和预防由寄生虫或细菌引起的疾病方面是有用的。
• Biotransformation of Licochalcone A by transgenic crown galls of Panax quinquefolium
  作者：Jiayuan Li、Ning Li、Bing Huang、Weihong Zhao、Wenli Wang、Yingying Si、Chunyan Yan

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.015

  日期：2014.12

  Licochalcone A, as main constituent of Chinese Gancao (Glycyrrhiza inflate Bat), is responsible for the chemopreventive effect of the herbal. In order to get the bioactive modified molecules of Licochalcone A, it was biotransformed using transgenic crown galls of Panax quinquefolium to afford 9 products including a new alkaloid together with 8 known compounds. Their structures were elucidated by physicochemical and spectral methods as: methyl(12S)-1-[(5-formylfuran-2-yl)methy1]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate (1), methyl(12S)-1- [2-(furan-2-y1)-2-oxoethy1]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate (2), 5-hydroxymethy12-furfural (3), (S)-methylpyroglutamate (4), 4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-y1) benzaldehyde (5), 4-hydroxybenzoicacid (6), dibutyl phthalate (7), 3 beta,6 alpha,12 beta,25-tetrahydroxy-(20S,24R)epoxy-dammarane (8)beta-sitosterol (9).Among them, compounds 5 and 6 were transformed from Licochalcone A, while 1-4 and 8 were derived from the culture medium stimulated by the substrate. Furthermore, their cancer chemopreventive effect were tested by the assay of NQ01 (NAD(P)H: quinine oxidoreductase 1) inducing activities in Hepa lcl c cells. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Acta. Chim. Sin. 1979, 37, 289-297
  作者：

  DOI：——

  日期：——