N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-5-oxo-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-5-oxo-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 312.371
• InChiKey: ZHTXSCVHIYWPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸 、 组胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-5-oxo-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的小分子PAC1受体拮抗剂的合成，可用于治疗神经性疼痛。

  摘要：

  我们最近使用基于对接的计算机模拟筛选，然后进行体外/体内药理学鉴定，确定了PACAP I型（PAC1）受体的新型小分子拮抗剂。在本研究中，我们基于PA-9（一种最近开发的PAC1受体拮抗剂）的结构合成了18种新型衍生物，以期获得一组具有更强的拮抗和镇痛活性的化合物。其中，化合物3d显示出改善的拮抗活性。鞘内注射3d抑制垂体腺苷酸环化酶激活多肽（PACAP）和脊髓神经结扎诱导的机械性异常性疼痛。效果比PA-9更有效。口服给药后，化合物3d也显示出抗痛觉过敏作用。因此，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111902

文献信息

• ANALGESIC DRUG USING PAC1 RECEPTOR ANTAGONISTIC DRUG
  申请人：KAGOSHIMA UNIVERSITY

  公开号：US20210188841A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  This invention relates to an analgesic drug comprising a compound represented by the following formula (I) or (II), wherein R 1 is a C 1-6 -alkoxy group or a C 1-6 -haloalkoxy group; R 2 is a hydrogen atom; and R is an indazolyl group substituted with a halogen atom; a substituted or unsubstituted phenyl group; a pyrazolyl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group; or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及一种镇痛药物，包含下式（I）或（II）所表示的化合物，其中R1为C1-6-烷氧基或C1-6-卤代烷氧基；R2为氢原子；R为取代有卤素原子的吲唑基；取代或未取代的苯基；吡唑基；或取代或未取代的芳基烷基；或其盐或溶剂化物。