1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide；1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 332.79
• InChiKey: XYQQEKSXZIDDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  组胺 、 1-(4-氯苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的小分子PAC1受体拮抗剂的合成，可用于治疗神经性疼痛。

  摘要：

  我们最近使用基于对接的计算机模拟筛选，然后进行体外/体内药理学鉴定，确定了PACAP I型（PAC1）受体的新型小分子拮抗剂。在本研究中，我们基于PA-9（一种最近开发的PAC1受体拮抗剂）的结构合成了18种新型衍生物，以期获得一组具有更强的拮抗和镇痛活性的化合物。其中，化合物3d显示出改善的拮抗活性。鞘内注射3d抑制垂体腺苷酸环化酶激活多肽（PACAP）和脊髓神经结扎诱导的机械性异常性疼痛。效果比PA-9更有效。口服给药后，化合物3d也显示出抗痛觉过敏作用。因此，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111902

文献信息

• ANALGESIC DRUG USING PAC1 RECEPTOR ANTAGONISTIC DRUG
  申请人：KAGOSHIMA UNIVERSITY

  公开号：US20210188841A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  This invention relates to an analgesic drug comprising a compound represented by the following formula (I) or (II), wherein R 1 is a C 1-6 -alkoxy group or a C 1-6 -haloalkoxy group; R 2 is a hydrogen atom; and R is an indazolyl group substituted with a halogen atom; a substituted or unsubstituted phenyl group; a pyrazolyl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group; or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及一种镇痛药物，包含下式（I）或（II）所表示的化合物，其中R1为C1-6-烷氧基或C1-6-卤代烷氧基；R2为氢原子；R为取代有卤素原子的吲唑基；取代或未取代的苯基；吡唑基；或取代或未取代的芳基烷基；或其盐或溶剂化物。
• ANTIPRURITIC AGENT USING PAC1 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Kagoshima University

  公开号：EP3932490A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  This invention relates to an antipruritic agent comprising a compound represented by the following formula (I) or (II), wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group, a C1-6-alkoxy group, a C2-6-alkenyloxy group, a halogen atom, a C1-6-haloalkyl group, a C1-6-haloalkoxy group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R2 is a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group, a C1-6-alkoxy group, a C2-6-alkenyloxy group, a halogen atom, a C1-6-haloalkyl group, a C1-6-haloalkoxy group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; and R is an indazolyl group substituted with a halogen atom; a substituted or unsubstituted phenyl group; a pyrazolyl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group; or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及一种由下式（I）或（II）代表的化合物组成的止痒剂、 其中 R1 是氢原子、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C2-6-烯氧基、卤素原子、C1-6-卤代烷基、C1-6-卤代烷氧基或取代或未取代的苯基；R2 是氢原子、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C2-6-烯氧基、卤素原子、C1-6-卤代烷基、C1-6-卤代烷氧基或取代或未取代的苯基；以及 R 是被卤素原子取代的吲唑基、取代或未取代的苯基、吡唑基或取代或未取代的芳烷基； 或其盐或其溶液。
• Analgesic drug using PAC1 receptor antagonistic drug
  申请人：KAGOSHIMA UNIVERSITY

  公开号：US11365194B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  This invention relates to an analgesic drug comprising a compound represented by the following formula (I) or (II), wherein R1 is a C1-6-alkoxy group or a C1-6-haloalkoxy group; R2 is a hydrogen atom; and R is an indazolyl group substituted with a halogen atom; a substituted or unsubstituted phenyl group; a pyrazolyl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group; or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及一种镇痛药物，它由下式（I）或（II）所代表的化合物组成，其中 R1 是 C1-6 烷氧基或 C1-6 卤烷氧基；R2 是氢原子；R 是被卤原子取代的吲唑基；取代或未取代的苯基；吡唑基；或取代或未取代的芳烷基；或其盐，或其溶液。
• [EN] ANALGESIC DRUG USING PAC1 RECEPTOR ANTAGONISTIC DRUG<br/>[FR] MÉDICAMENT ANALGÉSIQUE UTILISANT UN MÉDICAMENT ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR PAC1<br/>[JA] ＰＡＣ１受容体拮抗薬を用いた鎮痛薬
  申请人：UNIV KAGOSHIMA

  公开号：WO2019065794A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  本発明は、次式（Ｉ）又は（II）：（式中、Ｒ１はＣ１－６－アルコキシ基又はＣ１－６－ハロアルコキシ基であり；Ｒ２は水素原子であり；Ｒはハロゲン原子で置換されたインダゾリル基、置換又は無置換のフェニル基、ピラゾリル基、又は置換又は無置換のアラルキル基である。） で示される化合物もしくはその塩又はそれらの溶媒和物を含有する鎮痛薬に関する。
• [EN] ANTIDEPRESSANT/ANXIOLYTIC DRUG IN WHICH PAC1 RECEPTOR ANTAGONIST IS USED<br/>[FR] MÉDICAMENT ANTIDÉPRESSEUR/ANXIOLYTIQUE UTILISANT UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DU PAC1<br/>[JA] ＰＡＣ１受容体拮抗薬を用いた抗うつ・抗不安薬
  申请人：UNIV KAGOSHIMA

  公开号：WO2021225161A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本発明は、次式（Ｉ）又は（II）： （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１－６－アルキル基、Ｃ１－６－アルコキシ基、Ｃ２－６－アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１－６－ハロアルキル基、Ｃ１－６－ハロアルコキシ基、又は置換又は無置換のフェニル基であり；Ｒ２は水素原子、Ｃ１－６－アルキル基、Ｃ１－６－アルコキシ基、Ｃ２－６－アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１－６－ハロアルキル基、Ｃ１－６－ハロアルコキシ基、又は置換又は無置換のフェニル基であり；Ｒはハロゲン原子で置換されたインダゾリル基、置換又は無置換のフェニル基、ピラゾリル基、又は置換又は無置換のアラルキル基である。） で示される化合物もしくはその塩又はそれらの溶媒和物を含有する抗うつ・抗不安薬に関する。